1-(3-(2,2-diethoxyethoxy)prop-1-ynyl)-2-methyl-4-benzyloxybenzene | 1149618-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-(2,2-diethoxyethoxy)prop-1-ynyl)-2-methyl-4-benzyloxybenzene
• CAS: 1149618-28-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: OAIZUCWOHHUDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2,2-diethoxyethoxy)prop-1-ynyl)-2-methyl-4-benzyloxybenzene 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4-benzyloxy-2-methylphenyl)-(2,5-dihydrofuran-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化炔醛缩醛的环化：实验和计算研究

  摘要：

  的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O-和FeBr 3催化的环化反应的Prins /卤化炔醛缩醛已实现与乙酰氯或溴作为在二氯甲烷中，得到2-（1- halobenzylidene或烷叉）卤源的取代五元碳环和杂环，并且因此提供了一种用于乙烯℃的替代路线氯和C  Br键的形成。五至八元环状烯酮得到有效利用的FeCl合成3 ⋅ 6 H 2在温和条件下O催化炔醛缩醛在丙酮中的分子内环化。提出了一种原位产生的氧碳鎓类物质来引发反应，并根据DFT计算，通过乙烯基碳正离子和氧杂环丁烷中间体形成目标产物。炔烃和醛缩醛的分子间反应也进行了研究用20-40摩尔％的FeCl 3 ⋅ 6 H 2 O类催化剂，和生产的α，β不饱和烯酮和氯化茚衍生物。本协议在碳，氧杂和氮杂环的合成中有应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000686
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-iodo-2-methyl-benzene 、 3-(2,2-二乙氧基乙氧基)-1-丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(3-(2,2-diethoxyethoxy)prop-1-ynyl)-2-methyl-4-benzyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  炔基二乙基乙缩醛的铁促进环化/卤化反应

  摘要：

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。

  DOI：

  10.1021/ol9005689