(2R*)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-glycerol | 852395-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2R*)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-glycerol
• 英文别名: 1,3-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)glycerol
• CAS: 852395-56-3
• 化学式: C₇₁H₇₆O₁₃
• 分子量: 1137.38
• InChiKey: RLRVQWLQSHEFDH-IHIYWKMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.78
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-octadecanyl-N,N-diisopropylphosphoramidite 、 (2R*)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-glycerol 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-O-(benzyl-octadecyl-phosphoryl)-1,3-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC MOLECULES HAVING IMMUNE ACTIVITY
  [FR] MOLECULES SYNTHETIQUES A IMMUNO-ACTIVITE

  摘要：

  本发明涉及具有类似于PIM（酰基甘油磷脂肌醇寡糖）活性的合成分子，用于治疗和预防炎症性或免疫细胞介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2005049631A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R*)-2-O-benzoyl-1,3-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl)glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R*)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-glycerol 、 1,3-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC MOLECULES HAVING IMMUNE ACTIVITY
  [FR] MOLECULES SYNTHETIQUES A IMMUNO-ACTIVITE

  摘要：

  本发明涉及具有类似于PIM（酰基甘油磷脂肌醇寡糖）活性的合成分子，用于治疗和预防炎症性或免疫细胞介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2005049631A1

文献信息

• A PIM2 analogue suppresses allergic airway disease
  作者：Jacquie L. Harper、Colin M. Hayman、David S. Larsen、Gavin F. Painter、Gurmit Singh-Gill

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.058

  日期：2011.1

  Two approaches for the synthesis of a phosphatidylinositol dimannoside (PIM2) analogue 4 that mimics the suppressive activity of natural PIMs and also synthetic PIM2 have been developed. This analogue, where the inositol core was replaced by glycerol, was tested for its ability to suppress cellular inflammation in a mouse model of allergic asthma and shown to be effective in suppressing airway eosinophilia. Suppression of all inflammatory cells monitored was observed, indicating a general blockade of cellular activity. These data indicate that the inositol core is not essential for this suppressive activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.