allyl(4-hydroxybut-2-ynyl)morpholinium bromide | 1198019-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: allyl(4-hydroxybut-2-ynyl)morpholinium bromide
• 英文别名: 4-(4-prop-2-enylmorpholin-4-ium-4-yl)but-2-yn-1-ol;bromide
• CAS: 1198019-31-6
• 化学式: Br*C₁₁H₁₈NO₂
• 分子量: 276.173
• InChiKey: CGOBWMBUHYNUGZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(4-hydroxybut-2-ynyl)morpholinium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-allyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  二烷基（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基烯丙基）溴化铵在KOH水溶液中或在粉状KOH存在下的转化

  摘要：

  在两倍过量的KOH的作用下，在水溶液中加热，以及在Stevens重排的条件下（使用KOH粉和少量甲醇）二烷基-（4-羟基-2-丁炔基）（3-苯基烯丙基）溴化铵形成二烷基[4-（1-苯基烯丙基）-2,5-二氢-2-呋喃基]胺。在相同条件下也会发生重排-裂解反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0775-3
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉-2-丁炔-1-醇 、 3-溴丙烯 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到allyl(4-hydroxybut-2-ynyl)morpholinium bromide
  参考文献：
  名称：

  二烷基烯丙基（4-羟基丁-2-炔基）溴化铵对粉末状氢氧化钠和碱水溶液的行为

  摘要：

  在室温下，在几滴甲醇存在下，在两倍摩尔量的氢氧化钠粉末中，二烷基烯丙基（4-羟基丁-2-炔基）溴化铵经历了反应中心转移的史蒂文斯重排，形成了取代的氨基具有烯丙基的醇。产物的分子内环化和同时水合导致形成二烷基（4-烯丙基-2,5-二氢呋喃-2-基）胺和二烷基氨基-3-烯丙基-4-羟基丁酮的混合物，总产率为37-41 ％。在二烷基烯丙基（4-羟基丁-2-炔基）溴化铵的水-碱裂解过程中，获得了分子内环化的产物，产率为38-41％。在史蒂文斯重排和碱水溶液裂解的条件下，还形成了仲胺，产率为15-17％。作为非胺产物，获得了根据IR光谱包含未共轭和共轭羰基的化合物的混合物。醛基的存在通过银镜反应确定。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0276-9