9-(2-hydroxymethyl-1-naphthyl)fluorene | 78705-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-hydroxymethyl-1-naphthyl)fluorene
• 英文别名: [1-(9H-fluoren-9-yl)naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 78705-60-9；78779-49-4；84048-82-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: SACHPRICSGYYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-hydroxymethyl-1-naphthyl)fluorene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sp-1-(fluorenyl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of Stable Rotamers. X. Reactions of 9-(2-Formyl-1-naphthyl)fluorene Rotamers and Related Compounds

  摘要：

  9-(2-甲酰基-1-萘基)芴的旋转屏障（ap→sp）被测定为：ΔH=24.0 kcal/mol，ΔS=-7.9 e.u.。醛与氧化铬（VI）的氧化在ap形式下极为缓慢，而在sp形式下则进展顺利。作为醛氧化中涉及的2个步骤的模型，进行了醛的肟形成和相关醇的氧化，以得出结论：由于空间位阻效应，醛氧化中的第二个消除步骤在ap形式下很慢。醛的肟脱水也表现出很大的ksp/kap值。还进行了醛的四氢硼酸钠还原和格氏加成，以表明前者给出了很大的ksp/kap值，而后者则表现出相当小的ksp/kap。讨论了结果的含义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3267
• 作为产物：
  描述：

  sp-1-(9-fluorenyl)-2-naphthoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9-(2-hydroxymethyl-1-naphthyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。四十二。旋转异构[1-(9-芴基)-2-萘基]甲基自由基的产生和去向

  摘要：

  标题自由基旋转异构体通过相应的过氧羧酸叔丁酯的热解或相应的 2(1H)-硫代-1-吡啶基羧酸酯的光解产生。当反应在甲苯中进行时，来自叔丁基过氧化酯的产物是叔丁氧基化合物、二聚体和具有苄基的共聚产物。在四氯化碳中，除二聚体外，还得到氯提取产物和与三氯甲基自由基结合的产物。2(1H)-thioxo-1-pyridyl 酯的光解提供了预期的产物、二聚体和 2-pyridylthio 衍生物。通常，一种旋转异构体与另一种旋转异构体的差异会导致产品分布的微小差异。微小的差异归因于在产生自由基的部位起作用的空间效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2327

文献信息

• ISOLATION AND RELATIVE REACTIVITIES IN CHROMIUM(VI) OXIDE OXIDATION OF THE ROTAMERS OF 9-(2-FORMYL-1-NAPHTHYL)FLUORENE AND RELATED ALCOHOLS
  作者：Michinori Oki、Ryo Saito

  DOI：10.1246/cl.1981.649

  日期：1981.5.5

  and 9-[2-(α-hydroxybenzyl)-1-naphthyl]fluorene showed that the relative reactivities of the rotamers of the former were almost the same, while those of the latter differed to a great extent. The results suggest that the steric hindrance to the approach of a base to a proton in E2 elimination is the cause of poor reactivities of the ap forms of the aldehyde and the benzylic alcohol.

  分离出9-(2-甲酰基-1-萘基)芴的旋转异构体(sp 和ap)。旋转（sp → ap）的ΔH\eweq 和ΔS\eweq 分别为24.0 kcal mol-1 和-7.9 eu。sp 形式的氧化平稳地提供相应的羧酸，而 ap 形式反应非常缓慢，得到内酯。9-(2-羟甲基-1-萘基)芴和9-[2-(α-羟基苄基)-1-萘基]芴的氧化表明,前者的旋转异构体的相对反应活性几乎相同,而后者差别很大。结果表明，在 E2 消除中，碱基接近质子的空间位阻是醛和苯甲醇的 ap 形式反应性差的原因。
• Transition metal complex, catalyst for olefin polymerization, and process for producing olefin polymer with the same
  申请人：——

  公开号：US20040242410A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a transition metal complex represented by the formula (I): 1 wherein M represents a Group 4 transition metal; —Y— represents (a): —C(R 1 )(R 20 )-A-, (b): —C(R 1 )(R 20 )-A 1 (R 30 )—, (c): —C(R 1 )=A 1 -, or (d): —C(R 1 )=A 1 -A 2 -R 30 ; A represents a Group 16 element and A 1 and A 2 each represents a Group 15 element; R 1 to R 9 , R 20 , and R 30 are the same or different and each represents an optionally substituted hydrocarbon group, etc.; and X 1 and X 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C 1-10 alkyl group, etc., and an intermediate product thereof, and a catalyst for olefin polymerization which comprises said transition metal complex as a component.

  本发明涉及一种由式(I)表示的过渡金属配合物：1其中M代表4族过渡金属；—Y—表示(a)：—C(R1)(R20)-A-，(b)：—C(R1)(R20)-A1(R30)—，(c)：—C(R1)=A1-，或(d)：—C(R1)=A1-A2-R30；A代表16族元素，A1和A2分别代表15族元素；R1至R9、R20和R30相同或不同，每个代表可选取代的碳氢基团等；X1和X2相同或不同，每个代表氢原子、卤原子、可选取代的C1-10烷基团等，以及其中间产物，以及包括所述过渡金属配合物作为组分的烯烃聚合催化剂。
• TRANSITION METAL COMPLEX, CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION, AND PROCESS FOR PRODUCING OLEFIN POLYMER WITH THE SAME
  申请人：HANAOKA Hidenori

  公开号：US20100048933A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to a transition metal complex represented by the formula (I): wherein M represents a Group 4 transition metal; —Y— represents (a): —C(R 1 )(R 20 )-A-, (b): —C(R 1 )(R 20 )-A 1 (R 30 )—, (c): —C(R 1 )=A 1 -, or (d): —C(R 1 )=A 1 -A 2 -R 30 ; A represents a Group 16 element and A 1 and A 2 each represents a Group 15 element; R 1 to R 9 , R 20 , and R 30 are the same or different and each represents an optionally substituted hydrocarbon group, etc.; and X 1 and X 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C 1-10 alkyl group, etc., and an intermediate product thereof, and a catalyst for olefin polymerization which comprises said transition metal complex as a component.

  本发明涉及一种由式(I)表示的过渡金属配合物：其中M代表4族过渡金属；-Y-代表(a)：-C(R1)(R20)-A-，(b)：-C(R1)(R20)-A1(R30)-，(c)：-C(R1)=A1-，或(d)：-C(R1)=A1-A2-R30；A代表16族元素，A1和A2各代表15族元素；R1至R9、R20和R30相同或不同，每个代表一个可选取代的碳氢基团等；X1和X2相同或不同，每个代表氢原子、卤原子、可选取代的C1-10烷基团等；以及其中间体产品和以该过渡金属配合物为组分的烯烃聚合催化剂。
• TRANSITION METAL COMPLEX,CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION, AND PROCESS FOR PRODUCING OLEFIN POLYMER WITH THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1426379B1

  公开（公告）日：2009-11-11
• OEKI MICHINORI; SAITO RYO, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 649-652
  作者：OEKI MICHINORI、 SAITO RYO

  DOI：——

  日期：——