benzyl 3-bromo-3-deoxy-2,4-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside | 112483-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-bromo-3-deoxy-2,4-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
• CAS: 112483-00-8
• 化学式: C₂₆H₂₃BrO₆
• 分子量: 511.369
• InChiKey: FLVLICJDJJLIQE-VUMQFKOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-α-D-erythro-pent-3-enopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 benzyl 3-bromo-3-deoxy-2,4-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of benzyl 3,4-anhydro-.alpha.-D-ribopyranoside with nucleophiles: a systematic study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a012

文献信息

• Ring opening reactions of benzyl 2,3- anhydro -α-D-ribopyranoside with nucleophiles
  作者：Pejakala K. Vasudeva、Madhavarao Nagarajan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00196-2

  日期：1996.4

  Nucleophilic ring opening reactions of benzyl 2,3 anhydro-α-D-ribopyranoside with different nucleophiles resulted in exclusive formation of 3-substituted-3-deoxyxylose derivatives in good yields. The regiochemical outcome of the ring opening reaction is controlled by a polar repulsive interaction between the entering nucleophile and the pyranose oxygen lone pair of electrons.

  苄基2,3脱水-α-D-核糖吡喃糖苷与不同亲核试剂的亲核开环反应导致以高收率独家形成3-取代的3-脱氧木糖衍生物。开环反应的区域化学结果由进入的亲核试剂与吡喃糖氧孤电子对之间的极性排斥相互作用控制。