9-(3-(pent-4-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)nonanoic acid | 1262788-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-(3-(pent-4-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)nonanoic acid
• 英文别名: pacFA, 9-(3-pent-4-ynyl-3-H-diazirin-3-yl)-nonanoic acid, powder；9-(3-pent-4-ynyldiazirin-3-yl)nonanoic acid
• CAS: 1262788-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: ZEQAKJQGNZZNHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-(pent-4-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)nonanoic acid 、 6-amino-6-deoxy-α,α-D-trehalose 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以0.39 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定活分枝杆菌中分枝菌酸盐-蛋白质相互作用的光活化糖脂探针

  摘要：

  分枝杆菌具有独特的富含糖脂的外膜，即菌膜，它是结核病药物开发的关键目标。然而，与菌膜相关的蛋白质或参与其代谢和宿主相互作用的蛋白质尚未得到充分表征。为了促进菌膜相关蛋白的研究，我们开发了可光活化的海藻糖单分枝菌酸酯类似物，其通过代谢方式融入活分枝杆菌的菌膜中，从而能够对分枝菌相互作用蛋白进行体内光交联和点击化学介导的分析。当在耻垢分枝杆菌中采用定量蛋白质组学时，该策略富集了超过 100 种蛋白质，包括菌膜孔蛋白 (MspA)、几种具有已知菌膜合成或重塑功能的蛋白质（CmrA、MmpL3、Ag85、Tdmh）以及许多候选霉菌酸盐相互作用蛋白。我们的方法具有高度通用性，因为它：（i）利用点击化学来实现灵活的蛋白质功能化； (ii) 原则上可应用于任何分枝杆菌物种，以鉴定与分枝菌酸盐相互作用的内源细菌蛋白或宿主蛋白； （iii）可以潜在地扩展到研究蛋白质与其他分枝杆菌脂质的相互作用。该工具有望帮

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01065
• 作为产物：
  描述：

  10-oxo-pentadec-14-ynoic acid 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.7h， 以58%的产率得到9-(3-(pent-4-ynyl)-3H-diazirin-3-yl)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  体内分析和可视化使用双功能脂肪酸的细胞蛋白脂质相互作用

  摘要：

  双功能脂质技术：细胞将外部添加的可光活化和“可点击”的脂肪酸转化为多种双功能磷脂，这些双功能磷脂可以通过紫外线照射与它们的蛋白结合伴侣共价连接。用报道分子对可点击基团进行衍生化使得可以原位鉴定和成像脂质结合蛋白（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201210178

文献信息

• Trifunctional lipid probes for comprehensive studies of single lipid species in living cells
  作者：Doris Höglinger、André Nadler、Per Haberkant、Joanna Kirkpatrick、Martina Schifferer、Frank Stein、Sebastian Hauke、Forbes D. Porter、Carsten Schultz

  DOI：10.1073/pnas.1611096114

  日期：2017.2.14

  Some lipids such as sphingosine and diacylglycerol are potent signaling effectors. However, comprehensive investigations of their bioactive actions are often hampered by a lack of tools that can be used in living cells. Here, we present chemically modified lipids that allow investigation of acute lipid signaling, lipid metabolism, lipid−protein interactions, and lipid localization by using a single probe for each target lipid. Equipped with a caging group, the lipid probe is biologically inactive, until activated by a flash of light. A second photoreaction cross-links the probe to protein interactors that may subsequently be analyzed by mass spectrometry or fluorescence/electron microscopy. We envision that this versatile design will be central to unraveling complex lipid signaling networks.

  标题：重要性 一些脂质如鞘氨醇和二酰基甘油是强效的信号效应物质。然而，由于缺乏可用于活细胞的工具，对它们的生物活性行为的全面研究经常受到阻碍。在这里，我们提出了一种经过化学修饰的脂质，可以通过使用单一探针来研究急性脂质信号传导、脂质代谢、脂质-蛋白质相互作用和脂质定位。配有一个光遮蔽基团，脂质探针在生物学上是不活跃的，直到被一道闪光激活。第二个光反应将探针与蛋白质相互作用物交联，随后可通过质谱或荧光/电子显微镜进行分析。我们预见这种多功能设计将成为揭示复杂脂质信号传导网络的核心。
• Exploring the Binding Proteins of Glycolipids with Bifunctional Chemical Probes
  作者：Xiaohui Liu、Ting Dong、Yu Zhou、Niu Huang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201608827

  日期：2016.11.7

  Glycolipids are important structural components of biological membranes and perform crucial functions in living systems, including signaling transduction and interaction with extracellular environment. However, the mechanistic exploration of glycolipids in vivo is challenging because they are not genetically encoded. Herein, we designed and synthesized a series of bifunctional monogalactosyldiacylglycerol

  糖脂是生物膜的重要结构成分，在生命系统中起着至关重要的作用，包括信号转导和与细胞外环境的相互作用。然而，体内糖脂的机械探索是具有挑战性的，因为它们不是遗传编码的。在本文中，我们通过在脂肪族链上引入重氮基和末端炔基部分，设计并合成了一系列双功能单半乳糖基二酰基甘油（MGDG）探针作为模型。结合蛋白质组分析和分子建模，我们已证明MGDG通过拮抗TLR4减轻炎症。