(S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetic (ethyl carbonic) anhydride | 398125-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 398125-83-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: NKWMEBTURNOWPW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetic (ethyl carbonic) anhydride 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-carboxybenzyloxy phenylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  方便的N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初级酰胺化反应，而没有外消旋或差向异构

  摘要：

  N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初次酰胺化反应容易进行，以57-95％的收率分别提供了99％ee和81-99％de的相应酰胺。通过在羧酸活化时将反应温度精确地保持在-15°C，然后使混合的碳羧酸酐与NH 4 Cl反应，该过程很容易避免反应中产物的外消旋和差向异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.042
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 Cbz-L-苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单合成及其在 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基磺酸合成中的应用

  摘要：

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219584

文献信息

• Application of carbodiimide mediated Lossen rearrangement for the synthesis of α-ureidopeptides and peptidyl ureas employing N-urethane α-amino/peptidyl hydroxamic acids
  作者：N. Narendra、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/b905790k

  日期：——

  Application of the Lossen rearrangement to the synthesis of N-urethane protected α-peptidyl ureas and ureidopeptides is reported. The carbodiimide mediated rearrangement of N-Boc/Z/Fmoc protected α-amino/peptide hydroxamic acids into isocyanates and coupling of the latter with the amino acid esters/peptide esters have been accomplished in a single-pot to obtain good yields of urea products. Synthesis

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。
• Green diastereospecific synthesis of various medicine analogues containing dipeptides and release of the medicines by Baker's yeast
  作者：Sunghee Jung、Shin Satoh、Hideyuki Daitoku、Takuya Noguchi、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133102

  日期：2022.11

  dipeptides in 76–99% yields with 70–>99% de and dipeptides-containing medicine analogues in 74–99% yields with 79–97% de in aqueous THF at −15 °C via the mixed carbonic carboxylic anhydrides by the activation of the corresponding carboxylic acids. We observed that the anilide l-Phe-l-Phe-NHC6H4-4-OH, one of the deprotecting medicine analogues, was cleaved at the C-terminal of l-phenylalanine (l-Phe) by

  我们已经成功地以 76–99% 的收率和 70–>99% 的去氧化酶绿色和经济地合成了各种二肽和含二肽的药物类似物，在 -15 °C 的水性 THF 中以 79–97% 的去氧化酶的收率在 -15 °C 下通过通过相应羧酸的活化得到混合碳酸酐。我们观察到苯胺l -Phe- l -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH 是一种脱保护药物类似物，在饥饿条件下被贝克酵母在l-苯丙氨酸 ( l -Phe) 的C端裂解条件，然后处理新鲜制备的 PhCH 2 CH 2 CO 2 CO 2Et 从 3-苯基丙酸、ClCO 2 Et 和 Et 3 N 在 MeCN 中得到 PhCH 2 CH 2 CONHC 6 H 4 -4-OH 和 PhCH 2 CH 2 CO - 1 -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH收益率分别为 46% 和 42%。有趣的是，贝克酵母对l -Phe- d -Phe-NHC 6