2-benzyl-5-methoxybenzaldehyde | 1292302-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1292302-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WLPSXKJXSQDBGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-methoxybenzaldehyde 在 三乙醇胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 methyl 2-(2-benzyl-5-methoxyphenethyl)-3-chloro-4,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  第二代Grp94选择性抑制剂为转移癌的抑制提供了机会

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是90 kDa热休克蛋白（Hsp90）家族的内质网（ER）常驻同工型，其抑制作用代表了治疗许多疾病的有希望的治疗靶标。修改第一代顺式酰胺生物同工甾醇咪唑，通过顺式酰胺替代来改变间苯二酚环与苄基侧链之间的夹角，从而制得了具有改善的Grp94亲和力和选择性的化合物。结构-活性关系研究导致发现化合物30，该化合物表现为540 n m对Grp94的亲和力和73倍的选择性。Grp94负责与细胞信号传导和运动相关的蛋白质（包括选定的整联蛋白）的成熟和运输。研究表明，Grp94选择性抑制剂30对多种侵袭性和转移性癌症表现出有效的抗迁移作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201703398
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-benzyl-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铬催化芳基烷基醚的区域选择性和化学选择性 Kumada-Tamao-Corriu 反应

  摘要：

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08621

文献信息

• Efficient Synthesis of 9-Tosylaminofluorene Derivatives by Boron Trifluoride Etherate-Catalyzed Aza-Friedel-Crafts Reaction of in situ Generated N-Tosylbenzaldimines
  作者：Xufen Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000732

  日期：2011.3.7

  An efficient and expeditious boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) catalyzed one‐pot reaction for the synthesis of N‐tosyl‐9‐aminofluorenes and anthracene derivatives from in situ generated N‐tosylbenzaldimines via an aza‐Friedal–Crafts reaction has been developed. The catalytic reaction shows high substrate tolerance with excellent yields.

  一种有效的和迅速的三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 O）催化的一锅用于合成反应Ñ甲苯磺酰基-9- aminofluorenes和蒽衍生物从原位生成Ñ -tosylbenzaldimines经由氮杂Friedal-Crafts反应具有已开发。催化反应显示出高的底物耐受性和优异的产率。
• [EN] SECOND GENERATION GRP94-SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 DE SECONDE GÉNÉRATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2019040792A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  目前的技术提供了选择性作用于Grp94亚型的化合物，以及包括这些化合物的组合物，这些化合物对于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼等疾病是有用的。同时还提供了使用这些化合物的方法。
• Second generation GRP94-selective inhibitors
  申请人：University of Kansas

  公开号：US11028041B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  本技术提供了对 Grp94 同工酶具有选择性的化合物以及包括此类化合物的组合物，这些化合物可用于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼。还提供了使用这些化合物的方法。
• SECOND GENERATION GRP94-SELECTIVE INHIBITORS
  申请人：University of Kansas

  公开号：US20200190017A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.