((2S,5S,6R)-5-Azido-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-amine | 165805-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,5S,6R)-5-Azido-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-amine
• 英文别名: N-[[(2S,5S,6R)-5-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 165805-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₆
• 分子量: 352.307
• InChiKey: MTBJPZCGTIXYMX-XHVZSJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5S,6R)-5-Azido-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-amine 在 palladium on activated charcoal Amberlite IRA 400 (OH-) 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (2,4-Dinitro-phenyl)-{(2R,3S,6S)-6-[(2,4-dinitro-phenylamino)-methyl]-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  来自外消旋丙烯醛二聚体的 Enantiopure D-、L-（和 2-epi-）紫胺 C 型糖基供体 - 生物催化拆分

  摘要：

  purpurosamine C 型糖基供体 [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] 和 2-叠氮基差向异构体 [(ent)-14] 的两种对映体都具有修饰的保护基团模式由外消旋 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛（丙烯醛二聚体，rac-1，“间接氮丙啶化”，“叠氮硝基化”）制备。在两种情况下（rac-23β：甲基 6-O-乙酰基-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside，rac-32：甲基 6-O-acetyl-2β-azido- 2,3,4-三脱氧-β-D/L-吡喃己糖苷），通过生物催化实现了有效的分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<481::aid-ejoc481>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-6-<<(1R)-phenylethyl>(trifluoroacetyl)amino>-D-hexopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((2S,5S,6R)-5-Azido-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-(2,4-dinitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Ludin, Christian; Schwesinger, Berit; Schwesinger, Reinhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2685 - 2702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D- and L- purpurosamine C type glycosyl donors starting from D- glucosamine
  作者：Xifu Liang、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01293-q

  日期：1995.9

  New D- purpurosamine C type glycosyl donors (1, 2) are prepared from D-glucosamine in 26% (25%) total yield after 11 (8) steps. Access to the L-2-epi-donor 3 is opened through selective enzyme catalysed acetylation, ring opening and epimerisation in 7% total yield after 20 steps.

  新D- purpurosamine C类的糖基供体（1，2）由d葡糖胺制备在26％（25％）总收率11后（8）的步骤。在20个步骤后，通过选择性酶催化的乙酰化，开环和差向异构化作用，打开了进入L-2- Epi - donor 3的通道。