[(1S,3S,7S,8E,11S,12S,13E,15S,17R,21R,23R,25S)-11,21,25-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-10,10,26,26-tetramethyl-19-oxo-6,18,27,28,29-pentaoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-12-yl] octanoate | 1313218-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(1S,3S,7S,8E,11S,12S,13E,15S,17R,21R,23R,25S)-11,21,25-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-10,10,26,26-tetramethyl-19-oxo-6,18,27,28,29-pentaoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-12-yl] octanoate
• CAS: 1313218-76-6
• 化学式: C₄₀H₆₄O₁₄
• 分子量: 768.94
• InChiKey: BXGGQKILBYQKRA-VBSKEWMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,7S,8E,11S,12S,13E,15S,17R,21R,23R,25S)-11,21,25-trihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-10,10,26,26-tetramethyl-19-oxo-6,18,27,28,29-pentaoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-12-yl] octanoate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基氯硅烷 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到[(1S,3S,7S,8E,11S,12S,13E,15S,17R,21R,23R,25S)-25-acetyloxy-11,21-dihydroxy-17-(hydroxymethyl)-13-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-10,10,26,26-tetramethyl-19-oxo-6,18,27,28,29-pentaoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-12-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of potent bryostatin analogs that modulate PKC translocation selectivity

  摘要：

  现代识别治疗药物的方法包括化学或虚拟筛选化合物库。自然界的库存代表了一个庞大而多样化的潜在来源，通常表现出精美的生物活性。然而，将天然产物引领进入临床往往受到它们的稀缺性、复杂性、性能或功效的非最优以及与它们的合成或修饰相关的挑战的阻碍。功能定向合成通过设计更简单且因此更易合成的类似物来纠正这些问题，这些类似物包含天然产物引领的活性决定特征。本研究阐述了将这种策略应用于设计和合成海洋天然产物bryostatin的功能类似物的方法。它专门针对探索bryostatin A环功能对PKC亲和力和选择性的活性决定作用。由灵活的模块化合成策略制备的结果功能类似物展现出对PKC的优异亲和力和差异性异构体选择性。这些和相关的研究为设计简化且因此更易合成的靶向PKC异构体的功能类似物所需的基本信息提供了。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015270108