methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-hydroxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate | 185810-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-hydroxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 185810-89-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: JTMVXIJBHPHBEC-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-hydroxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-(2-iodoacetyl)oxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-1,4-dimethoxy-3-phenylmethoxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-3-hydroxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Chiron方法的（-）-利血平全合成。

  摘要：

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。

  DOI：

  10.1021/jo961713w