1--cyclohexandion-(2,6) | 20113-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1--cyclohexandion-(2,6)
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 20113-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UKZKMMXGDUTVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--cyclohexandion-(2,6) 在 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯酮在friedel-crafts环空中的使用

  摘要：

  路易斯酸活化的共轭二烯酮加到富电子的芳烃上，生成含有中央环庚烷环的三环化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85097-g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1--cyclohexandion-(2,6)
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯酮在friedel-crafts环空中的使用

  摘要：

  路易斯酸活化的共轭二烯酮加到富电子的芳烃上，生成含有中央环庚烷环的三环化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85097-g

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Selective C(sp³)–H Bond Electrophilic Amination of Aryl Azide-Tethered 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ashok Donthoju、Mandalaparthi Phanindrudu、Sushma Ellandula、Malavath Ratan Lal、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03067

  日期：2023.10.20

  Herein, we report the accomplishment of Rh2(II)-catalyzed intramolecular amination of aryl azide-tethered 1,3-dicarbonyls to access privileged heterocyclic scaffolds with exclusive diastereoselectivity under simple reaction conditions. This method also allows an unconventional direct α-amination at electron-deficient C(sp3)–H bonds of aryl azide-tethered 1,3-diketones to afford fused 2-azatricyclo[4

  在此，我们报道了Rh 2 (II)催化芳基叠氮化物束缚的1,3-二羰基的分子内胺化，以在简单的反应条件下获得具有独特非对映选择性的特殊杂环支架。该方法还允许在芳基叠氮化物束缚的 1,3-二酮的缺电子 C(sp 3 )-H 键上进行非常规的直接 α-胺化，得到稠合的 2-氮杂三环[4.4.0.0 2,8 ]癸酮和 2, 2-二取代二氢吲哚，存在于几种生物活性生物碱中。动力学同位素实验表明，烯醇π键在瞬态亲电子铑氮烯中间体上的亲核加成能够形成C-N键。
• Organocatalytic enantioselective desymmetrization of enal-tethered cyclohexane-1,3-diones
  作者：Lakshmi Revati Magham、Abdus Samad、Satish B. Thopate、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d4cc00487f

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric desymmetrization of prochiral cyclohexane-1,3-diones has been demonstrated through the merging of iminium and enamine activation. The tandem annulation reaction proceeds through a sequential oxa-Michael addition/intramolecular aldol reaction/[1,3]-amino oxetane rearrangement pathway. Mechanistic study using an 18O-water experiment suggests oxetane rearrangement instead of

  前手性环己烷-1,3-二酮的有机催化不对称去对称作用已通过亚胺和烯胺活化的合并得到证实。串联成环反应通过连续的 oxa-Michael 加成/分子内羟醛反应/[1,3]-氨基氧杂环丁烷重排途径进行。使用18 O-水实验进行的机理研究表明氧杂环丁烷重排而不是直接脱水。没有观察到通过烷氧基消除形成其他竞争性 Rauhut-Currier 产物。