meso-5,10,15,20-tetrakis(2,3-dimethoxyphenyl)porphyrin | 88422-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-5,10,15,20-tetrakis(2,3-dimethoxyphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(2,3-dimethoxyphenyl)porphyrin；meso-tetrakis(2,3-dimethoxyphenyl)porphyrin；tetrakis(2,3-dimethoxyphenyl)porphyrin
• CAS: 88422-70-2
• 化学式: C₅₂H₄₆N₄O₈
• 分子量: 854.959
• InChiKey: XQNRLSOCOYRFJL-XBWJNDOWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.39
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  131.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-5,10,15,20-tetrakis(2,3-dimethoxyphenyl)porphyrin 在 oxovanadium(IV) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅金属卟啉的一般合成

  摘要：

  已经开发了一种新的通用一锅法，该方法可使用吡咯和取代醛，使用过渡金属盐合成各种金属卟啉。这种方法比以前报道的允许更高的工作浓度。与报道的金属卟啉一起，以高收率合成了一些新的金属卟啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.046
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 meso-5,10,15,20-tetrakis(2,3-dimethoxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Effects of methoxy-substituted metalloporphyrins in catalytic alkene epoxidation by n-Bu₄NHSO₅

  摘要：

  利用苯环不同位置上不同数量的甲氧基取代基合成了 TPPMnOAc 和四种不同的四苯基卟啉醋酸锰。这些卟啉被用作催化剂，以四正丁基硫酸氢铵（n- Bu 4 NHSO 5）为氧化剂，咪唑为轴向碱，对各种烯烃进行环氧化反应。催化活性顺序如下TPPMnOAc ≥ T (2,3- OMeP ) PMnOAc > T (4- OMeP ) PMnOAc > T (3,4- OMeP ) PMnOAc > T (2,4,6- OMeP ) PMnOAc 。通过研究反应溶液中的紫外-可见光谱，研究了所应用的甲氧基卟啉的稳定性以及该因素对所得产率的影响。一些甲氧基卟啉的催化活性较低，强调了立体效应和反应元素之间特殊的氢键。然而，在我们的反应条件下，T (2,3- OMeP ) PMnOAc 具有很高的稳定性和活性。通过在反应溶液中加入少量的酒精，预览了混合溶剂的影响，并采取步骤确定了催化剂在这些条件下的活性中间体。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002136

文献信息

• Fabrication and analysis of dye-sensitized solar cells (DSSCs) using porphyrin dyes with catechol anchoring groups
  作者：Maryam Adineh、Pooya Tahay、Mohsen Ameri、Nasser Safari、Ezeddin Mohajerani

  DOI：10.1039/c5ra23584g

  日期：——

  Herein we report the preparation and application of 4 different zinc(II) tetrakis(dihydroxyphenyl) porphyrins (ZnTDHPP) as the sensitizing dyes in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The experimental results include solution and solid state UV-Vis data, steady state current–voltage characteristics, and our theoretical analysis comprised of density functional theory (DFT) and Langmuir isotherm adsorption

  本文中，我们报道了四种不同的锌（II）四（二羟基苯基）卟啉锌（ZnTDHPP）的制备和应用，它们是染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的敏化染料。实验结果包括溶液和固态UV-Vis数据，稳态电流-电压特性，我们的理论分析包括密度泛函理论（DFT）和Langmuir等温吸附形式。结果表明，具有相邻羟基的Zn四（2,3-二羟基苯基）卟啉（Zn2,3TDHPP）和具有相邻羟基的Zn四（3,4-二羟基苯基）卟啉（Zn3,4TDHPP）比TiO 2表面更牢固地附着羧酸盐。邻苯二酚锚固基团显示出染料在TiO 2上的高稳定性表面。在几天后，由这些卟啉制备的细胞没有显示出染料从TiO 2表面的显着解吸。尽管在TiO 2表面负载的染料较少，但是基于Zn2,3TDHPP的DSSC在AM 1.5辐照下显示出最佳的光伏性能，与常规的Zn四（对-羧基苯基）卟啉（ZnTCPP）相当。然而，非合作OH键合的TiO 2为Zn2
• Electrochemical synthesis of novel π-extended phenoxazine derivatives of porphyrincatecholes
  作者：Samira Osati、Saied Saeed Hosseiny Davarani、Nasser Safari、Mohammad Hossein Banitaba

  DOI：10.1016/j.electacta.2011.08.030

  日期：2011.10

  intermolecular and intramolecular Michael addition reactions. Spectroscopic characterization and voltammetry results have allowed us to propose four independent ECEC mechanisms for the electrochemical oxidation pathway. The functionalization of the porphyrins affected their photophysical properties. Expansion of the UV–vis spectrum range and the decrease of the fluorescence intensity of the products would

  通过绿色一锅法合成了三种新的功能化苯恶嗪-邻苯二酚卟啉7a–c，并通过光谱分析对其结构进行了表征。在2-氨基苯酚8作为二齿亲核试剂的存在下，带有四个邻苯二酚单元的5,10,15,20-四（2,3-二羟基苯基）卟啉（1a–c）的电氧化反应已经完成，并且吩恶嗪环已经被氧化。由分子间和分子内迈克尔加成反应形成。光谱表征和伏安法结果使我们能够提出四个独立的ECEC电化学氧化途径的机理。卟啉的功能化影响了它们的光物理性质。紫外-可见光谱范围的扩大和产物荧光强度的降低将支持卟啉核心激发态与作为电子受体亚基的四个取代基之间的能量转移。SEM图像表明该方法产生具有立方纳米结构的规则形状的锰卟啉纳米颗粒7c。
• Verfahren zur Herstellung von o-Hydroxy-benzaldehyden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0451650A1

  公开（公告）日：1991-10-16

  o-Hydroxy-benzaldehyde können durch Oxidation der zugrundeliegenden o-Kresole mit Sauerstoff in Gegenwart basisch reagierender Stoffe in einem Lösungsmittel erhalten werden, wenn man als Katalysatoren Chelatkomplexe des Eisens, Mangans oder eines Gemisches beider mit Polyaza-Makrocyclen als Chelatbildner einsetzt. In vorteilhafter Weise wird als Co-Katalysator Kupfer oder eine Kupferverbindung zugesetzt.

  如果使用铁、锰的螯合络合物或二者的混合物以及聚氮杂环作为螯合剂作为催化剂，则可以在溶剂中，在碱性反应物质的存在下，通过氧气氧化底层的邻甲酚来获得邻羟基苯甲醛。加入铜或铜化合物作为助催化剂更有优势。
• Improved method for synthesis of substituted tetraphenylporphins
  作者：A. S. Semeikin、O. I. Koifman、B. D. Berezin

  DOI：10.1007/bf00575244

  日期：1986.6
• POTENCY AND SELECTIVE TOXICITY OF TETRA(HYDROXYPHENYL)- AND TETRAKIS(DIHYDROXYPHENYL)PORPHYRINS IN HUMAN MELANOMA CELLS, WITH AND WITHOUT EXPOSURE TO RED LIGHT
  作者：David A. James、Dennis P. Arnold、Peter G. Parsons

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1994.tb05062.x

  日期：1994.4

  Abstract A series of tetra(hydroxyphenyl)‐(2‐, 3‐ and 4‐hydroxy; THPP) and tetrakis(dihydroxyphenyl)porphyrins (2,3‐, 2,4‐, 2,5‐, 3,4‐, and 3,5‐dihydroxy; TDHPP) was synthesized and tested for toxicity in HeLa cells and human melanoma cell lines. Irradiation of drug‐treated cells with >600 nm light greatly increased the toxicity of all drugs except the 2,5‐ and 3,5‐TDHPP. The THPP were more toxic than TDHPP in all cell lines, with or without irradiation; of the dihydroxy derivatives, the 3,4‐ and 2,4‐isomers were the most toxic and the 2,5‐isomer was the least toxic. The MM96E melanoma cell line, shown previously to be sensitive to hydrogen peroxide and superoxide ion, was not hypersensitive to killing by any of the above agents. HeLa cells, which lacked glutathione‐S‐transferase activity, were sensitive to the 4‐ and 2,3‐isomers after irradiation; similar amounts of all drugs were taken up by HeLa cells. The pigmented melanoma cell line MM418, resistant to UV‐B and in situ‐generated hydrogen peroxide but sensitive to glutathione (GSH) depletion, was found to be resistant to the 2,3‐isomer (no irradiation) and sensitive to the 3,4‐isomer. The results indicate that (1) phototoxicity in these phenylporphyrins is not mediated by superoxide ions or hydroxyl radicals, (2) toxicity is dependent on the orientation of the hydroxy groups, (3) GSH transferase and possibly GSH itself offer protection from the 4‐ and 3,4‐derivatives, respectively, and (4) the 3,4‐derivative and analogues of similar selectivity should be evaluated further for the treatment of primary melanoma.