tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1239691-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate；tert-butyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1239691-82-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• mdl: MFCD24393228
• 分子量: 291.39
• InChiKey: KQHJKHDUQUEXMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(p-methoxybenzyl)pyrrolidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  在Pd催化的碳氨基化反应范围内-2,4-二取代的吡咯烷和2-取代的哌啶和吗啉的合成

  摘要：

  研究了钯催化的碳氨化反应合成2-取代的吡咯烷，哌啶和吗啉的范围。2,4-二取代的吡咯烷的形成以高产率进行，但是非对映异构体比率仅为2：5，有利于顺式异构体。因此，非对映选择性显着小于先前在形成2，3-和2，5-二取代的吡咯烷中观察到的非对映选择性。竞争性的Heck芳基化反应降低了取代的哌啶和吗啉的产率。钯催化反应的N-取代基和膦配体的选择都决定了结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.004
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)氨基甲酸叔丁酯 在 Schwartz's reagent 、 二(三叔丁基膦)钯 、 tris(2,2’--bipyrazyl)ruthenium(II) bis(tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) 、 碳酸氢钠 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345

文献信息

• Reaction of Nitrogen‐Radicals with Organometallics Under Ni‐Catalysis: N‐Arylations and Amino‐Functionalization Cascades
  作者：Lucrezia Angelini、Jacob Davies、Marco Simonetti、Laia Malet Sanz、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201900510

  日期：2019.4

  the generation of nitrogen‐radicals by ground‐state single electron transfer with organyl–NiI species. Depending on the philicity of the N‐radical, two types of processes have been developed. In the case of nucleophilic aminyl radicals direct N‐arylation with aryl organozinc, organoboron, and organosilicon reagents was achieved. In the case of electrophilic amidyl radicals, cascade processes involving

  在此，我们报告了一种通过有机基-Ni I物质的基态单电子转移产生氮自由基的策略。根据 N-自由基的亲和性，已经开发了两种类型的工艺。在亲核氨基自由基的情况下，可实现与芳基有机锌、有机硼和有机硅试剂的直接N-芳基化。对于亲电子酰胺基自由基，已经开发了涉及分子内环化，然后与芳基和烷基有机金属反应的级联过程。N-环化-烷基化级联引入了一种新颖的逆向合成断开方法，用于组装取代的内酰胺和吡咯烷，其潜力在四种毒液生物碱的简短全合成中得到了证明。
• Thianthrenation-Enabled Pyrrolidin-2-yl and Tetrahydrofuran-2-yl Methylation of (Hetero)Arenes
  作者：Boyu Peng、Licheng Dai、Ruzhang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00582

  日期：2023.4.21

  and the developed Pd-catalyzed alkene carboamination and carboalkoxylation reactions afforded the corresponding biologically important pyrrolidine and tetrahydrofuran derivatives. Mechanistic studies indicated that this reaction proceeds through a syn-heteropalladation mechanistic pathway. The demonstrated late-stage functionalization and enantioselective reaction will help to promote the potential

  已经开发出温和高效的钯催化（杂）芳烃的吡咯烷-2-基和四氢呋喃-2-基甲基化反应。多种（杂）芳烃经过区域选择性噻蒽醌反应生成芳基噻蒽鎓三氟甲磺酸酯，并且开发的钯催化烯烃碳胺化和碳烷氧基化反应提供了相应的具有重要生物学意义的吡咯烷和四氢呋喃衍生物。机理研究表明该反应通过顺式异钯化机理途径进行。所展示的后期功能化和对映选择性反应将有助于促进所建立的方法在有机合成及相关领域的潜在应用。
• Construction of Azacycles by Intramolecular Amination of Organoboronates and Organobis(boronates)
  作者：Peilin Xu、Mingkai Zhang、Bryan Ingoglia、Christophe Allais、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00856

  日期：2021.5.7
• Photocatalytic Oxyamination of Alkenes: Copper(II) Salts as Terminal Oxidants in Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas L. Reed、Madeline I. Herman、Vladimir P. Miltchev、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03345

  日期：2018.11.16

  electrophilic nitrogen atom donors is reported. Copper(II) is an inexpensive, practical, and uniquely effective terminal oxidant for this process. In contrast to oxygen, peroxides, and similar oxidants commonly utilized in non-photochemical oxidative methods, the use of copper(II) as a terminal oxidant in photoredox reactions avoids the formation of reactive heteroatom-centered radical intermediates that can

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。
• On the scope of Pd-catalyzed carboamination reactions—synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines and 2-substituted piperidines and morpholines
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.004

  日期：2010.8

  The scope of the palladium-catalyzed carboamination reaction for the synthesis of 2-substituted pyrrolidines, piperidines, and morpholines was investigated. Formation of a 2,4-disubstituted pyrrolidine proceeded in high yield but with a diastereoisomeric ratio of only 2:5, favoring the cis-isomer. The diastereoselectivity is hence significantly smaller than that observed previously in the formation

  研究了钯催化的碳氨化反应合成2-取代的吡咯烷，哌啶和吗啉的范围。2,4-二取代的吡咯烷的形成以高产率进行，但是非对映异构体比率仅为2：5，有利于顺式异构体。因此，非对映选择性显着小于先前在形成2，3-和2，5-二取代的吡咯烷中观察到的非对映选择性。竞争性的Heck芳基化反应降低了取代的哌啶和吗啉的产率。钯催化反应的N-取代基和膦配体的选择都决定了结果。