N-benzyl-4-methyl-N-(naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide | 1174638-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-naphthalen-2-yl-ethynylamine；N-benzyl-4-methyl-N-(2-naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1174638-40-4
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 411.524
• InChiKey: AGPPDLOJQIYLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide 在 氢氟酸 作用下， 反应 0.08h， 以55%的产率得到(E)-N-benzyl-1-fluoro-2-(naphthalen-3-yl)-N-tosylethenamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective hydrofluorination of ynamides: a straightforward synthesis of novel α-fluoroenamides

  摘要：

  α-氟烯酰胺是尿素的强效刚性氟化生物同分异构体，通过在无水氟化氢中对炔酰胺进行高度区域选择性和立体选择性的氟化反应合成而成。这一反应提供了合成α-氟烯酰胺的首个通用途径，并且可以轻松地应用于多种底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31768k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于松香的表面活性剂，可在水中将乙烯基二溴化物与磺胺类交叉偶联

  摘要：

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122321

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Copper-Catalyzed Silylcupration of Activated Alkynes
  作者：Sébastien Vercruysse、Kévin Jouvin、Olivier Riant、Gwilherm Evano

  DOI：10.1055/s-0035-1562460

  日期：2016.10

  entry to the corresponding β-silylenamides and -acrylates, which were formed with high levels of regio- and stereoselectivities. A highly efficient catalytic silylcupration of activated alkynes is reported. Upon reaction with silylboronates and methanol in THF at room temperature in the presence of copper(I) fluoride tris(triphenylphosphine), a range of ynamides and propiolates were found to undergo a

  致力于纪念让·诺曼特（Jean Normant），他是一位出色的人，也是一位真正鼓舞人心的化学家 抽象的 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。
• Metal-free hydroacyloxylation and hydration reactions of ynamides: synthesis of α-acyloxyenamides and N-acylsulfonamides
  作者：Shijie Xu、Jianquan Liu、Donghua Hu、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c4gc01328j

  日期：——

  Two types of highly efficient and operationally simple reactions of ynamides under metal-free conditions are developed, including hydroacyloxylation and hydration, which afforded highly functionalized α-acyloxyenamides and pharmaceutically important N-acylsulfonamides in good to excellent yields.

  在无金属条件下开发了两种高效且操作简单的ynamides反应类型，包括烯胺的羟酰氧化和水合反应，产率为良好至优良，得到高度官能化的α-羟酰氧基烯胺和在药用上重要的N-酰磺酰胺。
• Reactivity of Functionalized Ynamides with Tetracyanoethylene: Scope, Limitations and Optoelectronic Properties of the Adducts
  作者：Marie Betou、Raphaël J. Durand、Dr Antoine Sallustrau、Claire Gousset、Erwann Le Coz、Yann R. Leroux、Dr Loïc Toupet、Elzbieta Trzop、Thierry Roisnel、Yann Trolez

  DOI：10.1002/asia.201700353

  日期：2017.6.19

  The reactivity of functionalized ynamides and arylynamines with tetracyanoethylene at room temperature has been evaluated. In most cases, the corresponding 1,1,4,4-tetracyanobutadienes (TCBDs) have been obtained in good to excellent yields, following a sequence of [2+2]cycloaddition and [2+2]retroelectrocyclization. The influence of diverse functional groups on the yield of the reaction has been investigated

  在室温下，已评估了官能化的乙酰胺和芳基乙酰胺与四氰基乙烯的反应性。在大多数情况下，按照[2 + 2]环加成和[2 + 2]逆电环化的顺序，已经以良好或优异的收率获得了相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）。已经研究了各种官能团对反应产率的影响，特别是关于多种炔酰胺。这些TCBD的特征在于各种光谱技术，电化学和X射线衍射。
• Coste, Alexis; Karthikeyan, Ganesan; Couty, Francois, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4381 - 4385
  作者：Coste, Alexis、Karthikeyan, Ganesan、Couty, Francois、Evano, Gwilherm

  DOI：——

  日期：——