6'-methyl-1-tosyl-1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-2',4'-dione | 1612234-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6'-methyl-1-tosyl-1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-2',4'-dione
• CAS: 1612234-06-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 432.5
• InChiKey: OLKKQPVZSIMWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6'-methyl-1-tosyl-1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Self-Induced Stereoselective in Situ Trifluoromethylation: Preparation of Spiro[indoline-3,3′-quinoline] via Palladium-Catalyzed Cascade Reaction

  摘要：

  An efficient method to prepare 1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-2',4'-diones and their trifluoromethylated products was developed via a palladium-catalyzed Sonogashira coupling/Wacker-type oxypalladation/cyclization cascade reaction. The amount of water in the reaction system played an important role in the in situ trifluoromethylation reaction, and the trifluoromethylation exhibited excellent molecular self-induced stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol501246f