di-tert-butyl (3aR,3bS,4R,4aR,7aS,8S,8aR,8bS)-1,3,5,7-tetraoxo-1,3,3a,3b,4,4a,5,7,7a,8,8a,8b-dodecahydro-4,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-2,6-dicarboxylate | 102520-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (3aR,3bS,4R,4aR,7aS,8S,8aR,8bS)-1,3,5,7-tetraoxo-1,3,3a,3b,4,4a,5,7,7a,8,8a,8b-dodecahydro-4,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-2,6-dicarboxylate
• CAS: 102520-27-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₈
• 分子量: 472.495
• InChiKey: WRVTWCDGRCAJRG-ZEXGKBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (3aR,3bS,4R,4aR,7aS,8S,8aR,8bS)-1,3,5,7-tetraoxo-1,3,3a,3b,4,4a,5,7,7a,8,8a,8b-dodecahydro-4,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-2,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 108.67h， 生成 (3bR,4S,4aS,7aR,8R)-2,6-bis(hydroxymethyl)octahydro-4,8-ethanopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  苯马来酰亚胺光加合物米丁domide的同类和前药的合成作为潜在的抗肿瘤剂。2。

  摘要：

  通过几种不同的方法合成了高度不溶的二酰亚胺抗肿瘤剂米坦度胺（1b）的潜在前药。米线度胺和甲醛之间的缩合反应可干净地得到稳定的双（羟甲基）化合物7a，该化合物部分溶于水（约0.8％），并在P-388筛查中显示出改进的活性。当该化合物用仲胺处理时，可以分离出高收率的曼尼希碱。来自N-甲基哌嗪的化合物（7b）具有优异的性能，可用于临床试验。与其他醛的缩合要么没有反应，要么没有活性差的化合物。由7a和琥珀酸酐制备水溶性酯，但是效力和活性降低。1a的双键与臭氧的氧化产生了惰性二酸，而二氢化合物的活性与烯烃相同。当用马来酰亚胺光解其它芳族化合物（苯甲醚，对二甲苯，均三甲苯）时，发现所得的光产物是无活性的。由相应的酸酐合成了来自其他环系统的二酰亚胺，发现它们是无活性的。然而，这些（12a）之一的双（羟甲基）衍生物在P-388筛选中是有活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00161a006
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 Mitindomide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到di-tert-butyl (3aR,3bS,4R,4aR,7aS,8S,8aR,8bS)-1,3,5,7-tetraoxo-1,3,3a,3b,4,4a,5,7,7a,8,8a,8b-dodecahydro-4,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-f]isoindole-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯马来酰亚胺光加合物米丁domide的同类和前药的合成作为潜在的抗肿瘤剂。2。

  摘要：

  通过几种不同的方法合成了高度不溶的二酰亚胺抗肿瘤剂米坦度胺（1b）的潜在前药。米线度胺和甲醛之间的缩合反应可干净地得到稳定的双（羟甲基）化合物7a，该化合物部分溶于水（约0.8％），并在P-388筛查中显示出改进的活性。当该化合物用仲胺处理时，可以分离出高收率的曼尼希碱。来自N-甲基哌嗪的化合物（7b）具有优异的性能，可用于临床试验。与其他醛的缩合要么没有反应，要么没有活性差的化合物。由7a和琥珀酸酐制备水溶性酯，但是效力和活性降低。1a的双键与臭氧的氧化产生了惰性二酸，而二氢化合物的活性与烯烃相同。当用马来酰亚胺光解其它芳族化合物（苯甲醚，对二甲苯，均三甲苯）时，发现所得的光产物是无活性的。由相应的酸酐合成了来自其他环系统的二酰亚胺，发现它们是无活性的。然而，这些（12a）之一的双（羟甲基）衍生物在P-388筛选中是有活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00161a006