1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-bromoethanone | 175439-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-bromoethanone
• CAS: 175439-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: VHJLDVRPXWWRBN-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-bromoethanone 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-1-((3aR,9bS)-3,3-dimethyl-3a,9b-dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称Horner-Emmons反应

  摘要：

  借助于KHMDS和18-冠-6醚，衍生自手性苯并吡喃基-异恶唑烷（具有4-取代的环己酮）的膦酸酯的不对称Horner-Emmons反应以高非对映选择性进行。对映体纯的，轴向不对称的环己叉基醇，醛和酮可以一步一步从非对映体纯的Horner-Emmons产品中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02352-6
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 1,3a-4,9a-tetrahydro-3,3-dimethyl-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-bromoethanone
  参考文献：
  名称：

  使用苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称Horner-Emmons反应

  摘要：

  借助于KHMDS和18-冠-6醚，衍生自手性苯并吡喃基-异恶唑烷（具有4-取代的环己酮）的膦酸酯的不对称Horner-Emmons反应以高非对映选择性进行。对映体纯的，轴向不对称的环己叉基醇，醛和酮可以一步一步从非对映体纯的Horner-Emmons产品中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02352-6