ethyl 1-{[(2,4-dioxopentan-3-ylidene)amino]oxy}-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 1644662-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-{[(2,4-dioxopentan-3-ylidene)amino]oxy}-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1644662-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: GXLYUGQOGVFAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到ethyl 1-{[(2,4-dioxopentan-3-ylidene)amino]oxy}-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于亚氨基氧自由基的分子间C的策略？O键形成：1,3-二羰基化合物与肟的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次实现了1,3-二酮和1,3-酮酯与肟的交叉脱氢CO偶联。在氧化剂[高锰酸钾存在下反应进行4，锰（OAC）2 /的KMnO 4，锰（OAC）3 ⋅2ħ 2 O，MnO的2，锰（ACAC）3，Fe（上CLO 4）3，铜（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，的Cu（NO 3）2 ⋅2.5ħ 2 O，和（NH 4）2 Ce（上NO 3）6]。二十交叉耦合产物使用高锰酸钾（高锰酸钾合成4），锰（II）二水合乙[锰（OAC）3 ⋅2ħ 2 O]，或锰（II），乙酸/高锰酸钾[锰（OAC）2 / KMnO 4 ]系统；产率为27-92％。该合成可以轻松按比例放大至目标产品的克数量。显然，反应通过一种自由基机理，其中氧化剂用于从肟中产生自由基并进行1,3-二羰基化合物的单电子氧化。通过电子自旋共振（ESR）光谱法定量确认了肟自由基的形成。本研究中描述的偶联是选择性分子间反应的第一个例子，涉及现场产生的不稳定的亚氨基自由基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400143