4,4'-bis(trifluoromethyl)-2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorodiphenyl disulfide | 40586-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(trifluoromethyl)-2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorodiphenyl disulfide
• 英文别名: bis[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]disulfide；1,1′-disulfanediylbis[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzene]；bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenyl)disulfane；1,2,4,5-tetrafluoro-3-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]disulfanyl]-6-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 40586-58-1
• 化学式: C₁₄F₁₄S₂
• 分子量: 498.264
• InChiKey: DHADRFHHOXXUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)-2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorodiphenyl disulfide 在 calcined iron 作用下， 反应 30.0h， 以78%的产率得到bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  对称多氟二苯硫醚的便捷合成

  摘要：

  已经研究了在纯态和在铜和铁金属存在下十氟二苯二硫化物的热性质。已经提出了一种通过在高温下与铁一起加热从二芳基二硫化物合成对称多氟化二芳基硫化物的方法。所开发的程序已被用于获得 1,1'-硫烷二基双（五氟苯）、1,1'-硫烷二基双[3,5,6-三氟-2,4-双（三氟甲基）苯]和一些其他对称多氟联苯在苯环的对位上含有氢或氯原子或三氟甲基的硫化物，产率高达 84%。

  DOI：

  10.1134/s1070428021120046
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-2,3,5,6-四氟苯硫酚 在 sodium perborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4,4'-bis(trifluoromethyl)-2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorodiphenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne中间体合成1,2-双（三氟甲硫基）芳烃

  摘要：

  已经开发了合成1,2-双三氟甲基硫代芳烃的通用方法。由甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯或卤化物产生的芳烃与双（三氟甲基）二硫化物反应，得到1,2-双-三氟甲基硫代芳烃。芳基，烷基，酯，卤化物和甲氧基官能团与反应条件相容。使用双（全氟芳基）二硫化物可得到中等产率的芳烃二硫基化或环化成氟化二苯并噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01901

文献信息

• Fluorinated 1,3λ ⁴ δ ² ,2,4‐Benzodithiadiazines − A Synthetic, Structural and Theoretical Study
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Frank Blockhuys、Christian Van Alsenoy、Yuri V. Gatilov、Vladimir V. Knyazev、Alexander M. Maksimov、Tatiana V. Mikhalina、Vyacheslav E. Platonov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200390016

  日期：2003.1

  when a fluorine atom is present in the 8-position) the antiaromaticity − of the corresponding rings. The ortho-fluoro-containing starting material C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 (n = 2: 10) cyclises to the fluorinated 2,1,3-benzothiadiazole 27 upon treatment with CsF instead of SCl2. For starting compound 6-HC6F4−S−N=S=N−SiMe3 (14) the planar (Z,E) configuration features a short intramolecular H···N contact, as

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.5, page 172 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.2, page 50 - 76
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.1, page 155 - 156
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Furin, G. G.; Terent'eva, T. V.; Yakobson, G. G., 1972, # 14, p. 78 - 88
  作者：Furin, G. G.、Terent'eva, T. V.、Yakobson, G. G.

  DOI：——

  日期：——