tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 129163-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129163-31-1
• 化学式: C₅₀H₆₃N₃O₁₂Si
• 分子量: 926.149
• InChiKey: HIMRGQOGCLUMDS-WSTYNFAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 生成 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on glycophosphatidyl inositol (GPI) anchor of trypanosoma brucei: Glycoheptaosyl core

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97383-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 在 三氯化铝 、 三乙胺-硼烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体生物合成的糖基磷酸磷脂酰肌醇，布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的一部分结构。

  摘要：

  O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-O-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基1​​-（1-> 6）-1D-肌醇1-（1通过膦酸酯方法有效地合成了布鲁氏锥虫的糖基-磷脂酰肌醇（GPI）锚定的部分结构，（2-二-O-肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-基磷酸氢根）。以立体控制的方式由1D-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6制备糖基生物基肌醇核心-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基3,6-二-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-2-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85040-7

文献信息

• MURAKATA, CHIKARA;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2439-2442
  作者：MURAKATA, CHIKARA、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——