(2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-N-hydroxy-pyrrolidine | 904893-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-N-hydroxy-pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-1-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine
• CAS: 904893-28-3
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₅
• 分子量: 601.742
• InChiKey: VOGFQPBJKWZCRJ-GTKRZRNESA-N

物化性质

• 沸点：
  734.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-N-hydroxy-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(-)-radicamine B
  参考文献：
  名称：

  Radicamines A和B：绝对构型的合成和修订。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0609210
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-N-hydroxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-radicamine B的全合成

  摘要：

  报道了具有1-阿拉伯糖构型的手性环硝酮的合成及其在拉迪明B的总合成中的应用。光谱数据与天然拉迪明B一致，但比旋光度带有相反的符号，因此需要对拉迪明B的绝对构型进行修订。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.120

文献信息

• Total synthesis of (−)-radicamine B
  作者：Mukund K. Gurjar、Ramdas G. Borhade、Vedavati G. Puranik、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.120

  日期：2006.9

  The synthesis of a chiral cyclic nitrone with l-arabino configuration and its application in the total synthesis of radicamine B is reported. An agreement in the spectral data with natural radicamine B but specific rotation with an opposite sign warranted a revision of the absolute configuration of radicamine B.

  报道了具有1-阿拉伯糖构型的手性环硝酮的合成及其在拉迪明B的总合成中的应用。光谱数据与天然拉迪明B一致，但比旋光度带有相反的符号，因此需要对拉迪明B的绝对构型进行修订。
• Radicamines A and B:  Synthesis and Revision of the Absolute Configuration
  作者：Chu-Yi Yu、Mu-Hua Huang

  DOI：10.1021/ol0609210

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] Starting from D-xylose, enantioselective syntheses of 1 and 2, the proposed structures for radicamines A and B, were accomplished. Both (1)H and (13)C NMR spectra of 1 and 2 were identical with those of the natural products, but the optical rotation measurements identified that 1 and 2 were actually the enantiomers of the natural radicamines A and B, respectively.

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。