(-)-radicamine B | 905286-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-radicamine B
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-2-(Hydroxymethyl)-5-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 905286-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: BRPXIQPSCKPBLH-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-radicamine B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Two New Pyrrolidine Alkaloids, Radicamines A and B, as Inhibitors of .ALPHA.-Glucosidase from Lobelia chinensis LOUR.

  摘要：

  从半边莲 (Lobelia chinensis LOUR) 中分离出两种新的吡咯烷生物碱，根胺 A 和 B，作为 α-葡萄糖苷酶的抑制剂。 （桔梗科）。雷迪卡明 A 和 B 配制为 (2S,3S,4S,5S)-2-羟甲基-3,4-二羟基-5-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-吡咯烷 (1) 和 (2S,3S,4S ,5S)-2-羟甲基-3,4-二羟基-5-(4-羟苯基)-吡咯烷(2) 基于光谱分析和化学方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1362
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到(-)-radicamine B
  参考文献：
  名称：

  （-）-radicamine B的全合成

  摘要：

  报道了具有1-阿拉伯糖构型的手性环硝酮的合成及其在拉迪明B的总合成中的应用。光谱数据与天然拉迪明B一致，但比旋光度带有相反的符号，因此需要对拉迪明B的绝对构型进行修订。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.120

文献信息

• Radicamines A and B:  Synthesis and Revision of the Absolute Configuration
  作者：Chu-Yi Yu、Mu-Hua Huang

  DOI：10.1021/ol0609210

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] Starting from D-xylose, enantioselective syntheses of 1 and 2, the proposed structures for radicamines A and B, were accomplished. Both (1)H and (13)C NMR spectra of 1 and 2 were identical with those of the natural products, but the optical rotation measurements identified that 1 and 2 were actually the enantiomers of the natural radicamines A and B, respectively.

  [反应：见正文]从D-木糖开始，对映体1和2的对映体合成完成了对拉迪克胺A和B的拟议结构。1和2的（1）H和（13）C NMR光谱均与天然产物的光谱相同，但旋光度测量表明1和2实际上分别是天然菊糖胺A和B的对映体。
• Total synthesis of (−)-radicamine B
  作者：Mukund K. Gurjar、Ramdas G. Borhade、Vedavati G. Puranik、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.120

  日期：2006.9

  The synthesis of a chiral cyclic nitrone with l-arabino configuration and its application in the total synthesis of radicamine B is reported. An agreement in the spectral data with natural radicamine B but specific rotation with an opposite sign warranted a revision of the absolute configuration of radicamine B.

  报道了具有1-阿拉伯糖构型的手性环硝酮的合成及其在拉迪明B的总合成中的应用。光谱数据与天然拉迪明B一致，但比旋光度带有相反的符号，因此需要对拉迪明B的绝对构型进行修订。
• Two New Pyrrolidine Alkaloids, Radicamines A and B, as Inhibitors of .ALPHA.-Glucosidase from Lobelia chinensis LOUR.
  作者：Makio SHIBANO、Daisuke TSUKAMOTO、Atsuko MASUDA、Yasuko TANAKA、Genjiro KUSANO

  DOI：10.1248/cpb.49.1362

  日期：——

  Two new pyrrolidine alkaloids, radicamines A and B were isolated as inhibitors of α-glucosidase from Lobelia chinensis LOUR. (Campanulaceae). Radicamines A and B were formulated as (2S,3S,4S,5S)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-pyrrolidine (1) and (2S,3S,4S,5S)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)-pyrrolidine (2) on the basis of spectroscopic analyses and chemical methods.

  从半边莲 (Lobelia chinensis LOUR) 中分离出两种新的吡咯烷生物碱，根胺 A 和 B，作为 α-葡萄糖苷酶的抑制剂。 （桔梗科）。雷迪卡明 A 和 B 配制为 (2S,3S,4S,5S)-2-羟甲基-3,4-二羟基-5-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-吡咯烷 (1) 和 (2S,3S,4S ,5S)-2-羟甲基-3,4-二羟基-5-(4-羟苯基)-吡咯烷(2) 基于光谱分析和化学方法。