(2R,5S,2'S)-2-tert-butyl-5-(2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)-3-methylimidazolidin-4-one | 699432-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,2'S)-2-tert-butyl-5-(2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)-3-methylimidazolidin-4-one
• CAS: 699432-91-2
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 282.426
• InChiKey: BQEBOECOLDEIQR-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,2'S)-2-tert-butyl-5-(2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)-3-methylimidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-4-cyclohexylbutanoic acid lactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-tert-Butyl-3-methyl-2,3-dihydroimidazol- 4-one-N-oxide:  A New Nitrone-Based Chiral Glycine Equivalent

  摘要：

  Cycloaddition reactions between a new homochiral imidazolone-derived nitrone afford cycloadclucts in high yield and with high stereoselectivity. Subsequent cycloadduct elaboration affords the gamma-lactones of gamma-hydroxy-alpha-amino acids as well as the optically pure amino acids themselves.

  DOI：

  10.1021/ol049505a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,6S)-6-tert-butyl-2-cyclohexyl-5-methyl-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazol-4-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2R,5S,2'S)-2-tert-butyl-5-(2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)-3-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-tert-Butyl-3-methyl-2,3-dihydroimidazol- 4-one-N-oxide:  A New Nitrone-Based Chiral Glycine Equivalent

  摘要：

  Cycloaddition reactions between a new homochiral imidazolone-derived nitrone afford cycloadclucts in high yield and with high stereoselectivity. Subsequent cycloadduct elaboration affords the gamma-lactones of gamma-hydroxy-alpha-amino acids as well as the optically pure amino acids themselves.

  DOI：

  10.1021/ol049505a