2,2-diphenyl-4,5-hexadienylamine | 906542-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-4,5-hexadienylamine
• CAS: 906542-80-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: IWNKIKSCLVXAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4,5-hexadienylamine 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(9-fluorenylmethyl) 4,4-diphenyl-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于与碳、氮和氧亲核试剂对艾伦烯进行分子内外加氢官能化的高活性 Au(I) 催化剂

  摘要：

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja062045r
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4,5-hexadienenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,2-diphenyl-4,5-hexadienylamine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的溴氨基环化中的可切换立体选择性：使用阴离子手性钴（III）配合物的布朗斯台德酸

  摘要：

  阴离子手性Co III配合物的布朗斯台德酸充当双功能相转移催化剂，使底物穿过溶剂界面穿梭并控制立体选择性。具有相同手性配体的非对映异构手性Co III模板化的布朗斯台德酸使烯烃的对映选择性溴氨基环化发生了变化，从而提供了具有高对映选择性（高达99：1 er）的2-取代吡咯烷的两个对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705066

文献信息

• Silver-Catalysed Enantioselective Addition of OH and NH Bonds to Allenes: A New Model for Stereoselectivity Based on Noncovalent Interactions
  作者：Jannine L. Arbour、Henry S. Rzepa、Julia Contreras-García、Luis A. Adrio、Elena M. Barreiro、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201200547

  日期：2012.9.3

  complexes to catalyse the enantioselective addition of OH and NH bonds to allenes is demonstrated for the first time by using optically active anionic ligands that were derived from oxophosphorus(V) acids as the sources of chirality. The intramolecular addition of acids, alcohols, and amines to allenes can be achieved with up to 73 % ee. The exploitation of a CH anomeric effect allowed the absolute configuration

  银络合物的催化对映选择性加成的O-能力氢和氮 H键以丙二烯通过使用从oxophosphorus（V）中所取得的光学活性的阴离子配体酸作为手性的来源证明首次。最多可以将73％ee的酸，醇和胺分子内添加到艾伦烯中。利用CH端基异构作用，可以实现低ee的2取代四氢呋喃样品的绝对构型通过比较手部ORD和VCD测量值与计算得出的光谱，可以明确分配。在工作的第二部分，通过过渡态的DFT自由能计算来探究立体选择性的起源。基于非共价相互作用，开发了一种新的对映异构分化模型。该模型使我们能够将立体选择性的来源识别为弱的有吸引力的相互作用。这种分散力在不对称催化中常常被忽略。开发了一种新的计算方法，将这些相互作用表示为以彩色编码的等值面，其特征是降低了密度梯度分布。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Dihydroamination of Allenes with <i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted Ureas To Form Bicyclic Imidazolidin-2-ones
  作者：Hao Li、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol900730w

  日期：2009.6.18

  mixture of gold(I) N-heterocyclic carbene complex (5)AuCl [5 = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidine] and AgPF6 at room temperature for 2 h led to isolation of bicyclic imidazolidin-2-one 4 in 93% yield with ≥98% diastereomeric purity. Gold-catalyzed dihydroamination was effective for a number of N-δ- and N-γ-allenyl ureas to form the corresponding bicyclic imidazolidin-2-ones in good yield

  的反应Ñ -δ-丙二烯尿素1与催化1：金1混合物（I）ñ -杂环卡宾配合物（5）AUCL [5 = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-基啶] 和 AgPF 6在室温下放置 2 小时导致双环 imidazolidin-2-one 4 的分离，产率为 93%，非对映体纯度≥98%。金催化的二氢胺化可有效地使许多N - δ-和N - γ-烯基脲以良好的收率和高非对映选择性形成相应的双环 imidazolidin-2- one 。
• Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes using Mononuclear Gold Catalysts
  作者：Christophe Michon、Florian Medina、Marc-Antoine Abadie、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1021/om4009058

  日期：2013.10.14

  The intramolecular gold-catalyzed asymmetric hydroamination of allenes was studied by screening a series of mononuclear gold(I) and -(III) complexes in combination with silver salts. Among the various chiral monophosphine and diaminocarbene ligands tried, the best catalysts arose from mononuclear gold(I) complexes synthesized from BINOL-based phosphoramidite ligands. The latest were improved by addition of bulky substituents at specific positions of the BINOL scaffold. The resulting gold(I) complexes were combined with selected silver salts to afford efficient catalysts for intramolecular hydroamination of allenes at room temperature or below, with good conversions and enantioselectivities.
• Copper-catalyzed intramolecular hydroamination of allenylamines to 3-pyrrolines or 2-alkenylpyrrolidines
  作者：Akiko Tsuhako、Daisuke Oikawa、Kazushi Sakai、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.003

  日期：2008.11

  Copper salts, such as CuCl, Cul, CuCl2 and Cu(OTf)(2), were used to catalyze the intramolecular hydroamination of allenylamines to provide the corresponding 3-pyrrolines or 2-alkenylpyrrolidines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.