[2-(2-Amino-6-cyano-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester | 183194-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [2-(2-Amino-6-cyano-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
• CAS: 183194-14-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N₆O₄P
• 分子量: 382.359
• InChiKey: UPWRKRFALYFCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Amino-6-cyano-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.01 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 [2-(2-Amino-6-aminomethyl-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(Aminomethyl)purines and Purine-6-carboxamidines

  摘要：

  报道了一系列9-(2-磷酸甲氧基烷基)衍生物6-(氨甲基)嘌呤 11、2-氨基-6-(氨甲基)嘌呤 12和嘌呤-6-羧酰胺 14的合成。6-氰基嘌呤 1和 2 在9位选择性地与2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基合成物 3和 4 进行烷基化。得到的9-{2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基}-6-氰基嘌呤 9和 10 经过催化氢化，然后用溴三甲基硅烷处理得到标题化合物 11和 12。从嘌呤-6-羧酰胺 14 衍生的类似的无环核苷酸是通过用甲醇钠和氯化铵处理氰基嘌呤 9a和 10a，然后去保护制备的。化合物 11和 12 在体外对单纯疱疹病毒1型、水痘-带状疱疹病毒和莫洛尼小鼠肉瘤病毒表现出中等活性（MIC₅₀ = 3-50 μg/ml）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961525
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2-(chloroethoxy)methylphosphonate 、 2-amino-6-cyanopurine 在 caesium carbonate 作用下， 生成 [2-(2-Amino-6-cyano-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(Aminomethyl)purines and Purine-6-carboxamidines

  摘要：

  报道了一系列9-(2-磷酸甲氧基烷基)衍生物6-(氨甲基)嘌呤 11、2-氨基-6-(氨甲基)嘌呤 12和嘌呤-6-羧酰胺 14的合成。6-氰基嘌呤 1和 2 在9位选择性地与2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基合成物 3和 4 进行烷基化。得到的9-{2-[双(异丙氧基)磷酰甲氧基]烷基}-6-氰基嘌呤 9和 10 经过催化氢化，然后用溴三甲基硅烷处理得到标题化合物 11和 12。从嘌呤-6-羧酰胺 14 衍生的类似的无环核苷酸是通过用甲醇钠和氯化铵处理氰基嘌呤 9a和 10a，然后去保护制备的。化合物 11和 12 在体外对单纯疱疹病毒1型、水痘-带状疱疹病毒和莫洛尼小鼠肉瘤病毒表现出中等活性（MIC₅₀ = 3-50 μg/ml）。

  DOI：

  10.1135/cccc19961525

文献信息

• Hocek, Michal; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S55 - S58
  作者：Hocek, Michal、Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——