Octyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid | 146597-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid
• CAS: 146597-65-1
• 化学式: C₃₄H₅₂O₁₃
• 分子量: 668.779
• InChiKey: VQJIKOIPAHSKLV-OKRLLOLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  154.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 氢气 作用下， 生成 Octyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-糖蛋白修饰寡糖的合成，用于N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II-V的底物特异性研究

  摘要：

  通过使用三氯乙酰亚氨酸酯方法连接相应的结构单元，开发了有效合成四糖1，GlcNAc-T II的底物，五糖9，GlcNAc-T III-V的底物以及修饰的类似物2-8和10-14的方法。 。特定的修饰底物类似物2-8和10-14可分别用于研究GlcNAc-T II和GlcNAc T III-V的底物特异性。修饰的四糖8和五糖14也可以分别用作GlcNAc-T IV和GlcNAc-T V的潜在特异性底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60178-8
• 作为产物：
  描述：

  Octyl-2-O-benzyl-4-desoxy-β-D-lyxopyranosid 、 O-(2,3,4-Tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-trichloracetimidat 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到Octyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-糖蛋白修饰寡糖的合成，用于N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II-V的底物特异性研究

  摘要：

  通过使用三氯乙酰亚氨酸酯方法连接相应的结构单元，开发了有效合成四糖1，GlcNAc-T II的底物，五糖9，GlcNAc-T III-V的底物以及修饰的类似物2-8和10-14的方法。 。特定的修饰底物类似物2-8和10-14可分别用于研究GlcNAc-T II和GlcNAc T III-V的底物特异性。修饰的四糖8和五糖14也可以分别用作GlcNAc-T IV和GlcNAc-T V的潜在特异性底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60178-8

文献信息

• Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 737 - 750
  作者：Paulsen, Hans、Meinjohanns, Ernst、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——