4-(苄氧基)-2-甲氧基-3-甲基苯酚 | 105104-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(苄氧基)-2-甲氧基-3-甲基苯酚
• 中文别名: 苯酚,2-甲氧基-3-甲基-4-(苯基甲氧基)-
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2-methoxy-3-methylphenol
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2-methoxy-3-methylphenol；2-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxyphenol
• CAS: 105104-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: XMZFAPUXVFGGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-甲氧基-3-甲基苯酚 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 Methyl 2-(2-iodo-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 在 氢氧化钾 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(苄氧基)-2-甲氧基-3-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a007

文献信息

• Biaryl formation using the suzuki protocol: Considerations of base, halide, and protecting group.
  作者：John W. Benbow、Bonnie L. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02065-5

  日期：1996.12

  The generation of aryl anions prior to quenching with a trialkyl borate has been shown to be sensitive to the composition of the aryl substrate. Aryl iodides containing remote benzyl ether substituents undergo trans-metallation with sec-BuLi to cleanly give the desired aryl anions whereas the corresponding bromides afford appreciable quantities of dianionic intermediates. The arylboronic acids derived from alkylation of these anions subsequently undergo a palladium mediated coupling with aryl halides to provide good yields of the desired biaryls. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• MARUYAMA KAZUHIRO; NAGAI NAOSHI; NARUTA YOSHINORI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5083-5092
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 NAGAI NAOSHI、 NARUTA YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Naoshi Nagai、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo00376a007

  日期：1986.12
• Total Synthesis of the Furaquinocins
  作者：Takeshi Saito、Takao Suzuki、Munetsugu Morimoto、Chikako Akiyama、Takashi Ochiai、Kazuhiro Takeuchi、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja982403t

  日期：1998.11.1

  viable synthetic route to the furaquinocin-class antibiotics is described. The key steps include (1) Co-complex mediated stereospecific 1,2-shift of an alkynyl group (9 → 6) to establish the C(2)−C(3) stereochemical relationship, (2) efficient construction of furanonaphthalene 20 from the sodium carboxylate derived from ester 19, and (3) stereoselective methylene transfer reaction to aldehyde 21 to establish

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。