methyl 2-benzyl-3-oxo-1H-2,3-dihydrocyclohepta[c]pyrrole-3a-carboxylate | 1627143-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-benzyl-3-oxo-1H-2,3-dihydrocyclohepta[c]pyrrole-3a-carboxylate
• CAS: 1627143-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: AIKHPHHDDCILMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-α-(methoxycarbonyl)-α-diazoacetamide 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(1,4-naphthoquinone)palladium⁽⁰⁾ dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到methyl 2-benzyl-3-oxo-1H-2,3-dihydrocyclohepta[c]pyrrole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-重氮-α-(甲氧基羰基)乙酰胺分子内卡宾CH插入形成β-内酰胺

  摘要：

  钯配合物有效催化α-重氮-α（甲氧基羰基）乙酰胺的分子内卡宾C-H插入生成β-内酰胺。发现 Pd(0) 催化剂通常产生 β-内酰胺与 Buchner 型反应产物的混合物，而 Pd(II) 催化剂的使用导致高度化学选择性转化。根据 DFT 计算，这种插入反应是逐步发生的，并且涉及前所未有的 Pd(II) 促进的曼尼希型反应，通过金属碳烯诱导的两性离子中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800666

文献信息

• Chemospecific Intramolecular Buchner Reaction Catalyzed by Copper(II) Acetylacetonate
  作者：Shanyan Mo、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/cctc.201400014

  日期：2014.6

  A chemospecific intramolecular Buchner reaction of N‐benzyl‐2‐cyano‐2‐diazoacetamides catalyzed by inexpensive copper(II) acetylacetonate (acac) has been achieved to synthesize a variety of 9‐aza‐1‐cyanobicyclo[5.3.0]deca‐2,4,6‐trien‐10‐ones, 5,7‐bicyclic products. The methodology involves sole chemoselectivity, an inexpensive metal catalyst, broad substrate scope, and moderate to excellent yields

  N-苄基-2-氰基-2-重氮乙酰胺在廉价的乙酰丙酮铜（II）催化下的化学特异的分子内布氏反应已实现，可合成多种9-氮杂-1-氰基双环[5.3.0] deca- 2,4,6 Trien-10one，5,7双环产品。该方法涉及唯一的化学选择性，廉价的金属催化剂，广泛的底物范围以及中等至极好的产率。