N-methyl-2-(4'-hydroxy-3',5'-di-tert-butylphenyl)benzimidazole | 82051-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(4'-hydroxy-3',5'-di-tert-butylphenyl)benzimidazole
• CAS: 82051-40-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: DQBODUCTLJHSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到N-methyl-2-(4'-hydroxy-3',5'-di-tert-butylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  氢键结合到中性和阳离子伙伴的苯氧基自由基氢的几何和电子结构

  摘要：

  合成了在邻位或对位结合有N-甲基苯并咪唑部分的两种二叔丁基苯酚（分别为Me OH和pMe OH）。它们的X射线结构证明了酚质子和亚氨基氮原子之间的氢键，其本质分别是分子内和分子间。本研究表明，Me OH易于通过分子内PET机理氧化形成氢键联的苯氧基N-甲基苯并咪唑鎓体系（Me OH）。+，而pMe的氧化OH通过分子间PET发生，得到中性苯氧基苯并咪唑（pMe O）。系统。Me OH和pMe OH的去质子化分别产生相应的酚盐种类（Me O）-和（pMe O）-，而先前报道的H OH（与Me OH类似，但缺少N-甲基）产生了前所未有的氢键结合的苯并咪唑盐物种，其X射线结构证明了这一点。NMR，电化学和DFT研究表明，后者以互变异构酚盐形式在溶液中处于平衡状态。阴离子的单电子氧化是通过简单的ET过程发生的，提供了苯氧基自由基，其电子结构已通过HF-EPR光谱和DFT计算进行了研究。特别地，对g 1张量的分析表明，对于（Me

  DOI：

  10.1002/chem.201102854

文献信息

• Selective Oxidative Methyl C–H Functionalization of Butylated Hydroxytoluene toward Arylimines/<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Jianyu Dong、Shaofeng Wu、Furong Geng、Yani Yan、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01643

  日期：2023.10.20

  A metal-free and selective oxidative methyl C–H functionalization of BHT with aniline compounds has been developed. This innovative method enables the facile and efficient synthesis of a diverse array of BHT-functionalized N-containing skeletons, including arylamines, benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolines, and quinazolinones, all of which are challenging to access. The control

  已经开发出一种无金属的苯胺化合物对 BHT 进行选择性氧化甲基 C-H 官能化的方法。这种创新方法能够轻松有效地合成多种 BHT 官能化含氮骨架，包括芳胺、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹唑啉和喹唑啉酮，所有这些都很难获得。涉及TEMP 18 O的对照实验表明TEMPO与BHT的苄基的自由基加合物可以作为中间体。