(5E,9E,13Z)-2-<(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl>-5,9,13-trimethyl-5,9,13-cyclotetradecatrienone | 113860-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (5E,9E,13Z)-2-<(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl>-5,9,13-trimethyl-5,9,13-cyclotetradecatrienone
• 英文别名: (2Z,6E,10E)-14-[(Z)-2-(methoxymethoxy)ethenyl]-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one
• CAS: 113860-24-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: JVZPXJLEZOHKBX-RCYRDIJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E,13Z)-2-<(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl>-5,9,13-trimethyl-5,9,13-cyclotetradecatrienone 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARSHALL, JAMES A.;CROOKS, STEPHEN L.;DEHOFF, BRADLEY S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1616-1623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,14S)-(E,E)-7,11-dimethyl-14-<(Z)-2-(methoxymeth)oxy-1-ethenyl>-6,10-cyclotetradecadien-2-yn-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (5E,9E,13Z)-2-<(Z)-2-(methoxymethoxy)-1-ethenyl>-5,9,13-trimethyl-5,9,13-cyclotetradecatrienone
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成环炔酮来立体选择性合成西柏诺内酯

  摘要：

  平衡后，向共轭环炔酮8中添加二甲基二甲基碳酸锂，得到一个单一的（E）-烯酮10，该酮（E）-烯酮10通过酸性水解，氧化和还原反应生成顺式内酯14。α-亚甲基化提供了天然西班诺内酯16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95595-3

文献信息

• Cembranolide total synthesis. Macrocyclization of (.alpha.-alkoxyallyl)stannane-acetylenic aldehydes as a route to cembrane lactones
  作者：James A. Marshall、Stephen L. Crooks、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00243a005

  日期：1988.4