(4S,4aR,7aS,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,8-dimethyl-4,4a,6,7,7a,8-hexahydro-azuleno[6,5-b]furan-5,9-dione | 128736-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4S,4aR,7aS,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,8-dimethyl-4,4a,6,7,7a,8-hexahydro-azuleno[6,5-b]furan-5,9-dione
• 英文别名: (5S,5aS,8aR,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8a-dimethyl-5a,6,7,9-tetrahydro-5H-azuleno[6,7-b]furan-4,8-dione
• CAS: 128736-09-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄Si
• 分子量: 362.541
• InChiKey: WPDASNNSWNXMIG-MAVFNCMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,7aS,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,8-dimethyl-4,4a,6,7,7a,8-hexahydro-azuleno[6,5-b]furan-5,9-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(4S,4aR,7aS,8S,9R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-4a,8-dimethyl-4a,6,7,7a,8,9-hexahydro-4H-azuleno[6,5-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃10 1。Fastigilin-C双环[5.3.0]癸烷体系的有效构建

  摘要：

  描述了通过呋喃终止的阳离子环化有效地制备用于合成Fastigilin-C 2的高级中间体的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88893-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(1S,2R)-2-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-furan-3-yl-methyl]-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl}-thiopropionic acid S-tert-butyl ester 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(4S,4aR,7aS,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,8-dimethyl-4,4a,6,7,7a,8-hexahydro-azuleno[6,5-b]furan-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃10 1。Fastigilin-C双环[5.3.0]癸烷体系的有效构建

  摘要：

  描述了通过呋喃终止的阳离子环化有效地制备用于合成Fastigilin-C 2的高级中间体的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88893-0