N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N′-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-methylurea | 1621401-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N′-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-methylurea
• CAS: 1621401-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: GCFNOQRAECWYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N′-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-methylurea 、 N′-(2-{2-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-methoxyphenyl}ethyl)-N,N-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  N'-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯的直接锂化

  摘要：

  摘要 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338570

文献信息

• Directed Lithiation of N′-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylurea and tert-Butyl [2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]carbamate
  作者：Keith Smith、Gamal El-Hiti、Mohammed Alshammari

  DOI：10.1055/s-0033-1338570

  日期：——

  of the urea, side-products due to lithiation and substitution on one of the methyl groups of the urea unit are obtained in low yields (0–17%). N′-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-N,N-dimethylurea and tert-butyl [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate are doubly lithiated on the nitrogen and ortho to the directing metalating group at –20 to 0 °C with three mole equivalents of n-BuLi in anhydrous THF. Reactions

  摘要 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。 N '-[2-（4-甲氧基苯基）乙基] -N，N-二甲基脲和叔丁基[2-（4-甲氧基苯基）乙基]氨基甲酸酯在氮上双锂化，并在–20处与定向金属化基团邻位在无水THF中用三摩尔当量的n- BuLi加热至0°C 。原位产生的二锂试剂与各种亲电试剂的反应可得到相应取代产物的高产率。在尿素的情况下，由于尿素单元的一个甲基上的锂化和取代而产生的副产物收率很低（0-17％）。