(2R,5S)-2-(t-butyl)-5-(dimethylcarbamoylmethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 92572-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,5S)-2-(t-butyl)-5-(dimethylcarbamoylmethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2-[(2R,4S)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 92572-55-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: IGNSSKBGHZQBFY-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-(t-butyl)-5-(dimethylcarbamoylmethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （α-非取代的α-杂取代羧酸的α-烷基化：叔醇和硫醇的EPC合成

  摘要：

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82417-0

文献信息

• SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.、CALDERARI, G.

  DOI：——

  日期：——