(2R,4S,6S,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol | 262614-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6S,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 262614-97-1
• 化学式: C₃₃H₄₉BrO₈Si
• 分子量: 681.737
• InChiKey: SNEXNJNXNHBFQJ-PGOBKCHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol 在 咪唑 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 水 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodomethyl-4-methyl-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯构建的模块化方法。3.海绵体抑素1（altyryrtin A）的C1-C28区段的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种完全立体控制的方法组装海绵体抑素1（altohyrtin A）的主要C1-C28亚基。关键步骤包括在复杂的环境中通过Fujita-Nagao（手性N-酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮助剂）和Mukaiyama（BF3 x OEt2促进的烯醇硅烷偶联）方案控制两个不对称的羟醛。

  DOI：

  10.1021/ol0000049
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4S,6R,8S,10S)-8-[2-(2-bromo-benzyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(2R,4S,6S,8S,10S)-8-[2-(2-Bromo-benzyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181