2-trimethylsilylethyl (E,5R)-5-(2-diethoxyphosphorylacetyl)oxyhex-2-enoate | 775325-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (E,5R)-5-(2-diethoxyphosphorylacetyl)oxyhex-2-enoate
• CAS: 775325-84-3
• 化学式: C₁₇H₃₃O₇PSi
• 分子量: 408.504
• InChiKey: ROAPUFMGNWLLKO-SLZMIMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (E,5R)-5-(2-diethoxyphosphorylacetyl)oxyhex-2-enoate 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-hydroxy-2-methyl-octa-2,4-dienoic acid 4-carboxy-1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two Approaches to the Synthesis of the Macrodiolide Colletotriene

  摘要：

  本文介绍了 14 元环大内酯可乐三烯的首次全合成。以(R)-3-羟基丁酸乙酯为起点，比较了两种合成策略，这两种策略可以在非交换位点加入氘，用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1071/ch04038
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl (E,5R)-5-(2-diethoxyphosphorylacetyl)oxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Two Approaches to the Synthesis of the Macrodiolide Colletotriene

  摘要：

  本文介绍了 14 元环大内酯可乐三烯的首次全合成。以(R)-3-羟基丁酸乙酯为起点，比较了两种合成策略，这两种策略可以在非交换位点加入氘，用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1071/ch04038

文献信息

• Two Approaches to the Synthesis of the Macrodiolide Colletotriene
  作者：Dulce M. Muñoz、Stephen C. Passey、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、John B. Campbell、Richard Rosser

  DOI：10.1071/ch04038

  日期：——

  The first total syntheses of the 14-membered ring macrodilactone colletotriene are described. Starting from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate, two synthetic strategies are compared which will enable the incorporation of deuterium at non-exchangeable sites for biosynthetic studies.

  本文介绍了 14 元环大内酯可乐三烯的首次全合成。以(R)-3-羟基丁酸乙酯为起点，比较了两种合成策略，这两种策略可以在非交换位点加入氘，用于生物合成研究。