N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 186800-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 186800-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 313.3
• InChiKey: XTWTUTSGCIIWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 rac-diethyl (2R,5S)-1-(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)imidazolidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶和亚胺的对映选择性 [3+2] 环加成反应构建 2,5-反式咪唑啉

  摘要：

  报道了与2,2'-二酯氮丙啶和亚胺合成咪唑啉化合物的不对称[3+2]环化。在温和的反应条件下，以高产率和出色的对映选择性获得了一系列手性反式咪唑啉。与之前报道的咪唑啉类化合物的合成方法相比，该方法可以提供具有2,5-反式选择性的咪唑啉类化合物。产物的立体选择性由金属/ N、N'-二氧化物和对照实验表明的底物相互作用决定。

  DOI：

  10.1002/chem.202203757
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.17h， 生成 N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121

文献信息

• Carbonyl Imines from Oxaziridines: Generation and Cycloaddition of NOC Dipoles
  作者：Katherine M. Partridge、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.200905801

  日期：2010.1.25

  Dipoles apart: Unusual 1,3‐dipolar carbonyl imines are generated in the presence of a bulky scandium(III) catalyst by undergoing a Lewis acid catalyzed rearrangement of N‐sulfonyl oxaziridines. The 1,3‐dipolar carbonyl imines then undergo subsequent cycloaddition with a variety of dipolarophiles. tmbox=2,2′‐isopropylidenebis(4,4‐dimethyl‐2‐oxazoline).

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。
• TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles: Synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines
  作者：Qinglu Zuo、Zhichao Shi、Feng Zhan、Zhe Wang、Jin-Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151576

  日期：2020.3

  We developed an efficient method for synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines using TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles. This is the first report of C-N bond cleavage of N-tosylaziridine dicarboxylates catalyzed by Brønsted acid and the reaction worked well over wide scope of substrates in good to excellent yields under mild conditions. The

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkenylation of Imines with Styrene and Its Derivatives
  作者：Li-Jun Xiao、Chao-Yue Zhao、Lei Cheng、Bo-Ya Feng、Wei-Min Feng、Jian-Hua Xie、Xiu-Fang Xu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201713333

  日期：2018.3.19

  A nickel(0)‐catalyzed hydroalkenylation of imines with styrene and its derivatives is described. A wide range of aromatic and aliphatic imines directly coupled with styrene and its derivatives, thus providing various synthetically useful allylic amines with up to 95 % yield. The reaction offers a new atom‐ and step‐economical approach to allylic amines by using alkenes instead of alkenyl‐metallic reagents

  本文介绍了镍（0）催化亚胺与苯乙烯及其衍生物的加氢烯基化反应。各种芳族和脂族亚胺直接与苯乙烯及其衍生物偶联，因此可提供高达95％的收率的各种合成有用的烯丙基胺。通过使用烯烃代替烯基金属试剂，该反应为烯丙基胺提供了一种新的原子经济和分步经济的方法。实验和DFT计算表明，TsNH 2促进了质子从配位烯烃向亚胺的转移，同时形成了新的CC键。
• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。
• Palladium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines with allylic alcohols
  作者：Xiang-Chen Qiao、Shou-Fei Zhu、Wang-Qiao Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.003

  日期：2010.5

  A palladium-catalyzed asymmetric umpolung allylation reaction of imines with allylic alcohols has been developed. In the presence of chiral spiro phosphoramidite ligand 4, the allylation was accomplished with high yields and good enantioselectivities. The use of highly stable and easily available allylic alcohols instead of allylic metal reagents facilitated the preparation of chiral homoallylic amines

  已开发出钯催化的亚胺与烯丙醇的不对称聚烯丙基烯丙基化反应。在手性螺亚磷酰胺配体4的存在下，烯丙基化以高收率和良好的对映选择性完成。使用高度稳定且易于获得的烯丙基醇代替烯丙基金属试剂有助于制备手性均烯丙基胺。