ethyl 2-chloro-3-methyl-4-pentenoate | 29199-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: 2-chloro-3-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Chlor-3-methyl-pent-4-ensaeure-aethylester；ethyl 2-chloro-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 29199-38-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: ZRCSWIGRRCBAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-氯-1-丁烯 在 铜 作用下， 生成 ethyl 2-chloro-3-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Diazoacetic Ester and Allylic Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a039

文献信息

• Reactivite des organostanniques allyliques vis-a-vis des derives halogenes: aspects synthetiques et mecanisme
  作者：Jean Grignon、Christian Servens、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83550-0

  日期：1975.8

  Allylic organotin compounds react with numerous organic halides by a substitution pathway with complete allylic shift. The radical chain mechanism proposed is supported by the reactivity sequences of halides, the stereochemistry, the influence of radical initiators or inhibitors, rearrangement, polar effects and the side products.

  烯丙基有机锡化合物通过完全烯丙基转移的取代途径与许多有机卤化物反应。提出的自由基链机理受卤化物的反应性序列，立体化学，自由基引发剂或抑制剂的影响，重排，极性效应和副产物的支持。
• Silver-catalyzed [2,3]-rearrangement of halonium ylides derived from allyl and propargyl halides and alkyl diazoacetates
  作者：Pasupathy Krishnamoorthy、R. Greg Browning、Shreeyukta Singh、Rasapalli Sivappa、Carl J. Lovely、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/b608266a

  日期：——

  A silver(I) complex derived from a polyfluorinated tris(pyrazolyl)borate effectively catalyzes carbene transfer to allylic and propargylic halides, leading to the formation of alpha-haloacetate derivatives.

  衍生自多氟化三（吡唑基）硼酸酯的银（I）络合物可有效催化卡宾转移至烯丙基和炔丙基卤化物，导致形成α-卤代乙酸酯衍生物。
• Reaction of carbethoxycarbene with aliphatic sulfides and allyl compounds
  作者：Wataru Ando、Tomio Yagihara、Suji Kondo、Keiji Nakayama、Hideo Yamato、Setuko Nakaido、Toshihiko Migita

  DOI：10.1021/jo00812a002

  日期：1971.7