diethyl 2-(4-acetoxybut-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclopropylidenethyl)malonate | 1262899-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(4-acetoxybut-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclopropylidenethyl)malonate
• CAS: 1262899-36-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: WDVSZIWORUTLHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-acetoxybut-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclopropylidenethyl)malonate 、 丁烯酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到diethyl 9-(acetoxymethyl)-7-acetyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[7]annulene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃亚烷基环丙烷与活化烯烃之间的镍催化[3 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  现在有了镍：涉及未活化的亚烷基亚环丙烷的[3C + 2C + 2C]环加成反应为各种有趣的6,7-稠合双环系统提供了实用入口（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。DFT计算与实验数据相结合，表明催化循环涉及1-亚烷基镍-弹性环丁烷中间体的初步形成，例如1。

  DOI：

  10.1002/anie.201004438
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyclopropylideneethyl)malonate 、 4-(acetoxy)but-2-ynyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到diethyl 2-(4-acetoxybut-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclopropylidenethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  炔烃亚烷基环丙烷与活化烯烃之间的镍催化[3 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  现在有了镍：涉及未活化的亚烷基亚环丙烷的[3C + 2C + 2C]环加成反应为各种有趣的6,7-稠合双环系统提供了实用入口（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。DFT计算与实验数据相结合，表明催化循环涉及1-亚烷基镍-弹性环丁烷中间体的初步形成，例如1。

  DOI：

  10.1002/anie.201004438