9-{(3aS,4R,6aR)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl}-6-chloro-9H-purin-2-ylamine | 177288-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{(3aS,4R,6aR)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl}-6-chloro-9H-purin-2-ylamine
• 英文别名: 9-[(3aR,6R,6aS)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 177288-46-9
• 化学式: C₂₁H₃₂ClN₅O₃Si
• 分子量: 466.055
• InChiKey: NRPWWRBLCDJAHI-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{(3aS,4R,6aR)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl}-6-chloro-9H-purin-2-ylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到2-[(3aR,6R,6aS)-6-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。6. 6'-homoneplanocin A1的合成及其有效的抗病毒活性。

  摘要：

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。

  DOI：

  10.1021/jm950853f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 221.0h， 生成 9-{(3aS,4R,6aR)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl}-6-chloro-9H-purin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。6. 6'-homoneplanocin A1的合成及其有效的抗病毒活性。

  摘要：

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。

  DOI：

  10.1021/jm950853f