(Z)-1-bromo-4-methoxy-2-(2-methoxyvinyl)benzene | 1257244-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-bromo-4-methoxy-2-(2-methoxyvinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxy-2-(2-methoxyvinyl)benzene；1-bromo-4-methoxy-2-[(Z)-2-methoxyethenyl]benzene
• CAS: 1257244-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: IGLSOSGHGDKEOV-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-4-methoxy-2-(2-methoxyvinyl)benzene 、 (Z)-1-bromo-4-methoxy-2-(2-methoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]环加成反应，高立体选择性地合成具有四个立体生成中心的茚满。

  摘要：

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。

  DOI：

  10.1039/c0cc01577f

文献信息

• Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104743k

  日期：2010.9.1

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.
• Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C–H Activation for the Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes Bearing Five- and Seven-Membered Rings
  作者：Lutz Tietze、Tim Hungerland、Christian Depken、Christian Maaß、Dietmar Stalke

  DOI：10.1055/s-0032-1317325

  日期：——

  A Pd-catalyzed domino carbopalladation/C-H-activation reaction of phenoxyphenyl-substituted propargylic alcohols was used for the synthesis of tetrasubstituted alkenes bearing either a dihydroindene or benzo[7] annulene motif. These compounds are of interest for the construction of molecular switches and motors.
• CuCN-Mediated Cascade Cyclization of 4-(2-Bromophenyl)-2-butenoates: A High-Yield Synthesis of Substituted Naphthalene Amino Esters
  作者：R. Santhosh Reddy、Pragati K Prasad、Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/jo400244h

  日期：2013.5.17

  A new method of CuCN-mediated one-pot cyclization of 4-(2-bromophenyl)-2-butenoates leading to efficient synthesis of substituted naphthalene amino esters including phenanthrene aromatic structural units is described. Deuterium labeling studies establish that this one-pot cascade cyclization proceeds through isomerization of olefin, intramolecular C-C bond cyclization, and aromatization as the key intermediates, all occurring in a single step.