(6aS-cis)-4,11-di((E)-2-methoxycarbonylvinyl)-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione | 128562-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (6aS-cis)-4,11-di((E)-2-methoxycarbonylvinyl)-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1S,11S)-15-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,12-dioxo-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-4(9),5,7,14(19),15,17-hexaen-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 128562-41-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 458.47
• InChiKey: RVWOQFQZIXVYAM-ZAEAKRKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aS-cis)-4,11-di-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione 、 丙烯酸甲酯（MA） 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOMEI, MASANORI;KAWASAKI, TOSHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3426-3428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple synthesis of the indole alkaloid bipolaramide and its derivatives.
  作者：Masanori SOMEI、Toshiya KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.3426

  日期：——

  The first total synthesis of bipolaramide was achieved in 47% overall yield from (2S__-)-2, 3-dihydroindole-2-carboxylic acid in three steps, utilizing thallium chemistry. Some derivatives, with dihalogeno or dialkenyl substituents at the 4 and 11 positions of (6aS__--cis)-6a, 7, 13a, 14-tetrahydropyrazino[1, 2-a : 4, 5-a']diindole-6, 13-dione have also prepared.

  利用铊化学反应，首次以 (2S__-)-2，3-二氢吲哚-2-羧酸为原料，分三步全合成了双极性酰胺，总收率为 47%。在 (6aS__-顺式)-6a, 7, 13a, 14-四氢吡嗪并[1, 2-a : 4, 5-a']二吲哚-6, 13-二酮的 4 和 11 位上具有二卤代或二烯基取代基的一些衍生物也已制备出来。
• The First and Simple Synthesis of Indole Alkaloid, Bipolaramide
  作者：Masanori Somei、Toshiya Kawasaki

  DOI：10.3987/com-95-s21

  日期：——

  The first and simple total synthesis of bipolaramide was achieved in 31% overall yield from (2S)-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid in three (or two) steps. Derivatives of bipolaramide having halogen, alkenyl, nitro, or azido substituents were also prepared.