Methyl 2-<(tert-butyl)dimethylsilyl>acetate | 91390-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-<(tert-butyl)dimethylsilyl>acetate
• 英文别名: Acetic acid, [(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-, methyl ester；methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]acetate
• CAS: 91390-62-4
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: HQEPQLBAJFNUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-76.5 °C/24 mmHg
• 溶解度：
  溶于正戊烷、乙醚、二氯甲烷等溶剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-azidobut-1-yn-1-yl)benzoate 、 Methyl 2-<(tert-butyl)dimethylsilyl>acetate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver Mediated Banert Cascade with Carbon Nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01032
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyldimethylsilylketene 生成 Methyl 2-<(tert-butyl)dimethylsilyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  持久稳定的甲硅烷基取代双烯酮的制备和反应性

  摘要：

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品

  DOI：

  10.1021/ja00075a027

文献信息

• Photochemical Reactions. 153th communication. Photochemistry of acylsilanes: Photolyses and thermolyses of ?,?-epoxy silyl ketones
  作者：Markus E. Scheller、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19920750105

  日期：1992.2.5

  The photolyses and thermolyses of the α,β-epoxy silyl ketones 5 and 6 are described. On n,π*-excitation, the silyl ketones 5 and 6 were transformed to the ketone 7 and the ketene 8 in quantitative yield. The formation of 8 may be explained by initial cleavage of the C(α)O bond and subsequent C(1)C(2) migration of the (t-Bu)Me2Si group. In contrast to the acylsilanes 5 and 6, the photolyses of the analogous

  描述了α，β-环氧甲硅烷基酮5和6的光解和热解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮5和6以定量收率转化为酮7和烯酮8。8的形成可以通过（t -Bu）Me 2 Si基团的C（α）O键的初始裂解和随后的C（1）C（2）迁移来解释。与酰基硅烷5和6相比，类似的甲基酮11和12的光解产生了非常复杂的产物混合物。热解时，51和6生成的酮7和炔属化合物9，可能是通过甲氧碳烯中间体形成的。另外，通过最初的C（α）C（β）键裂解形成叶立德g并随后在分子内加成羰基形成1，3-二氧杂环己烷10。通过甲基酮11和12的热解获得类似的1，3-二恶唑13。
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;MATSUMOTO, KIYOSHI, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 10, 1583-1585
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、MATSUMOTO, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactivity of persistent and stable silyl-substituted bisketenes
  作者：Da Chuan Zhao、Annette D. Allen、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00075a027

  日期：1993.11

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) is formed as the only product on thermolysis of 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione (2), and the rate of ring opening of 2 is comparable to that of substituted cyclobutenes and cyclobutenones. Photolysis of 2 also forms 1, which reacts with ethanol in a stepwise fashion with faster addition of one ethanol molecule to give an isolable

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品
• Silver Mediated Banert Cascade with Carbon Nucleophiles
  作者：Juliana R. Alexander、Paul V. Kevorkian、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01032

  日期：2021.4.16

表征谱图