Acetic acid (1S,2R,4S,5R,6S,7R)-7-cyano-7-(dimethoxy-phosphoryl)-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-yl ester | 131265-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,4S,5R,6S,7R)-7-cyano-7-(dimethoxy-phosphoryl)-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-yl ester
• CAS: 131265-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₆P
• 分子量: 301.236
• InChiKey: AMHDODBQWXCAHJ-QUHKTUSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4S,5R,6S,7R)-7-cyano-7-(dimethoxy-phosphoryl)-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到((1S,2S,3S,5S,6R)-6-Cyano-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基-2-二甲基膦酰基丙烯酸酯。新型亲双烯体及其在 RRA 反应辅助合成碳环 C-核苷前体中的应用

  摘要：

  已经制备了新的亲二烯体，3-乙酰氧基-2-二甲基膦酰基丙烯酸酯，并研究了它们与环戊二烯的 Diels-Alder 反应。如此形成的 [4 + 2] 加合物通过还原逆行醛醇 (RRA) 反应转化为碳环 C-核苷前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1855
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-2-cyano-2-(dimethoxy-phosphoryl)-vinyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,4S,5R,6S,7R)-7-cyano-7-(dimethoxy-phosphoryl)-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基-2-二甲基膦酰基丙烯酸酯。新型亲双烯体及其在 RRA 反应辅助合成碳环 C-核苷前体中的应用

  摘要：

  已经制备了新的亲二烯体，3-乙酰氧基-2-二甲基膦酰基丙烯酸酯，并研究了它们与环戊二烯的 Diels-Alder 反应。如此形成的 [4 + 2] 加合物通过还原逆行醛醇 (RRA) 反应转化为碳环 C-核苷前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1855