7α-N-(2-cyanoethyl)aminocholesterol | 757951-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-N-(2-cyanoethyl)aminocholesterol
• CAS: 757951-04-5
• 化学式: C₃₀H₅₀N₂O
• 分子量: 454.74
• InChiKey: GAAYPIFEFHWFBO-QGXBHBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-N-(2-cyanoethyl)aminocholesterol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7α-N-(3-aminopropyl)aminocholesterol
  参考文献：
  名称：

  7α-和7β-亚氨基胆固醇，角鲨胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了使用7α和7β-氨基胆固醇作为关键中间体的立体选择性合成角鲨胺脱硫酸盐类似物7α和7β-N-[3N-（4-氨基丁基）氨基丙基]氨基胆固醇的方法。这是在类固醇环上修饰亚精胺位置的第一个例子。这些分子显示出与角鲨胺相当的抗菌和真菌活性。然后，它们对人非小细胞支气管肺癌细胞系（NSCLC-N6）具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.010
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7α-N-(2-cyanoethyl)aminocholesterol
  参考文献：
  名称：

  7α-和7β-亚氨基胆固醇，角鲨胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了使用7α和7β-氨基胆固醇作为关键中间体的立体选择性合成角鲨胺脱硫酸盐类似物7α和7β-N-[3N-（4-氨基丁基）氨基丙基]氨基胆固醇的方法。这是在类固醇环上修饰亚精胺位置的第一个例子。这些分子显示出与角鲨胺相当的抗菌和真菌活性。然后，它们对人非小细胞支气管肺癌细胞系（NSCLC-N6）具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.010

文献信息

• Synthesis of spermidinylcholestanol and spermidinylcholesterol, squalamine analogues
  作者：Bassima Choucair、Michel Dherbomez、Cristos Roussakis、Laïla El Kihel

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.055

  日期：2004.12

  Several novel squalamine-related polyaminosterols are reported. The synthesis of 7alpha-N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholestanol I, 6alpha-N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholestanol II, 7alpha and 7beta-N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholesterol (III and IV), was accomplished from cholesterol, they provide the first examples in which spermidine is introduced in the B steroidal ring. These molecules showed comparable antibacteria and fungi activities to squalamine, and were cytotoxic on a human non-small cell bronchopulmonary carcinoma line (NSCLC-N6). Therefore, these molecules with antibiotic and cytotoxic activities are promising for immune-compromised patients in cancer chemotherapy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All fights reserved.