methyl (2S)-2-[({1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropyl}carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1158917-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[({1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropyl}carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1158917-77-1
• 化学式: C₄₂H₄₃F₃N₂O₇
• 分子量: 744.808
• InChiKey: PSCCDPJDRUHFKX-OSWUWPNASA-N

物化性质

• 沸点：
  833.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[({1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropyl}carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到methyl (2S)-2-[({1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-2-yl]cyclopropyl}carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-β-脯氨酸的合成†

  摘要：

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。

  DOI：

  10.1021/jo9004684
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarboxylic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (2S)-2-[({1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropyl}carbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-β-脯氨酸的合成†

  摘要：

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。

  DOI：

  10.1021/jo9004684