1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarboxylic acid | 1158917-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1158917-72-6
• 化学式: C₃₂H₃₂F₃NO₆
• 分子量: 583.604
• InChiKey: MANRVGOVECHIRR-VIJSPRBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarboxylic acid 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-β-脯氨酸的合成†

  摘要：

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。

  DOI：

  10.1021/jo9004684
• 作为产物：
  描述：

  (3'aS,4'S,5'S,6'S)-4',5'-bis(benzyloxy)-6'-(benzyloxymethyl)dispiro[cyclopropane-1,2'-(hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole)-3',1''-cyclopropane] 、 三氟乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-β-脯氨酸的合成†

  摘要：

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。

  DOI：

  10.1021/jo9004684