ethyl (6E)-5-hydroxy-3-oxo-8-(phenylmethoxy)oct-6-enoate | 880139-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (6E)-5-hydroxy-3-oxo-8-(phenylmethoxy)oct-6-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-hydroxy-3-oxo-8-phenylmethoxyoct-6-enoate
• CAS: 880139-83-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: XCAJOOFKJMSSMV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6E)-5-hydroxy-3-oxo-8-(phenylmethoxy)oct-6-enoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.33h， 生成 1-{5-(hydroxymethyl)-6-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl}-5-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在环丙烷环末端官能化的双环[3.1.0]己烷的合成。在碳环核苷合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了制备官能化双环[3.1.0]己烷的一般合成策略。新方法采用交叉复分解步骤，该步骤旨在官能化双环[3.1.0]己烷前体的适当末端烯烃，以及在相应的重氮中间体上进行卡宾介导的分子内环丙烷化反应。该组合方法允许在环丙烷基团的末端非对映选择性地引入化学上多样化的取代基，除非取代基由吸电子基团组成，而竞争性的[3 + 2]环加成反应占主导。

  DOI：

  10.1021/ol052886n
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,4-二苄氧基-2-丁烯 、 ethyl 5-hydroxy-3-keto-hept-6-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到ethyl (6E)-5-hydroxy-3-oxo-8-(phenylmethoxy)oct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  在环丙烷环末端官能化的双环[3.1.0]己烷的合成。在碳环核苷合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了制备官能化双环[3.1.0]己烷的一般合成策略。新方法采用交叉复分解步骤，该步骤旨在官能化双环[3.1.0]己烷前体的适当末端烯烃，以及在相应的重氮中间体上进行卡宾介导的分子内环丙烷化反应。该组合方法允许在环丙烷基团的末端非对映选择性地引入化学上多样化的取代基，除非取代基由吸电子基团组成，而竞争性的[3 + 2]环加成反应占主导。

  DOI：

  10.1021/ol052886n