tert-butyl (1-benzyl-4-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1426931-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-benzyl-4-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1426931-90-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: PXYSKBVTSLPQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色醇 、 tert-butyl (1-benzyl-4-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 C₄₈H₃₃F₆N₃O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  色酚与Isatin衍生的亚胺的催化剂控制的化学选择性和对映选择性反应

  摘要：

  证明了胰蛋白酶与伊斯汀衍生的亚胺的催化剂控制的化学选择性和对映选择性反应。在手性磷酸的催化下，发生了非对映选择性和对映选择性脱芳香化环化反应，而在存在手性方酰胺-叔胺的情况下，发生了对映选择性加成反应。两种反应均以通常良好的产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达＞ 95∶5 dr，99∶1 er）提供3-取代的3-氨基-吲哚。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02279
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-methyl-indoline-2,3-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-benzyl-4-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有手性季碳中心的 3-取代-3-氨基吲哚的不对称催化 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应†

  摘要：

  已经通过使用手性氨基和膦基催化剂建立了靛红衍生的酮亚胺与 MVK的不对称催化aza -Morita-Baylis-Hillman ( aza -MBH) 反应。该反应产生了生物医学上重要的 3-取代 3-氨基-2-羟吲哚，收率良好（大多数情况下>80%）和优异的对映选择性（90-99% ee）。已在方便的系统下检查了 28 个由手性四元立体中心组装的病例。

  DOI：

  10.1039/c3ob27495k

文献信息

• Enantioselective Construction of Cyclic Enaminone-Based 3-Substituted 3-Amino-2-oxindole Scaffolds<i>via</i>Catalytic Asymmetric Additions of Isatin-Derived Imines
  作者：Lu-Jia Zhou、Yu-Chen Zhang、Fei Jiang、Guofeng He、Jingjing Yan、Han Lu、Shu Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600508

  日期：2016.10.6

  bioactivity has been developed via chiral phosphoric acid‐catalyzed enantioselective addition reactions of cyclic enaminones to isatin‐derived imines, which afforded a series of cyclic enaminone‐based 3‐substituted 3‐amino‐2‐oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97% ee). The investigation of the reaction mechanism suggested that it was facilitated by a dual hydrogen‐bonding

  通过手性磷酸催化环烯胺酮与靛红衍生的亚胺的对映选择性加成反应，开发了具有潜在生物活性的基于环烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚骨架的第一个催化不对称结构。高产率和优异对映选择性的基于环状烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚（高达99％收率，97％ee））。对反应机理的研究表明，两个底物与手性磷酸之间的双重氢键激活模式促进了反应机理。此外，该方法还可以用于大规模合成，同时保持对映体选择性。这种方法不仅为基于环烯胺酮的3-取代的3-氨基-2-氧代吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的方法，而且通过使用富电子的方法丰富了对源自靛红亚胺的催化不对称加成反应的研究。烯烃作为亲核试剂。更重要的是，对某些选定产品的细胞毒性的初步评估表明，两种对映纯化合物对A549、786-0，ECA109和BT474癌细胞系均表现出中度至强细胞毒性。