1-(2'-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-ol | 1083055-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-ol
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 1083055-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: UJWJEKNEIWMPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-ol 、 一氧化碳 在 三乙胺 、 对苯醌 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0~35.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-chloromethyl-6-(2'-chlorophenyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过PdCl2催化的2,3-或3,4-烯丙基氯环羰基化反应，可以高效合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮。

  摘要：

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。

  DOI：

  10.1021/jo8015677
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-二氯苯基)丁-3-炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.3h， 以54%的产率得到1-(2'-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从末端1-炔烃高效合成末端Allenes

  摘要：

  我们已经开发出一种从末端1-炔烃合成末端烯基的改良方法：在回流的二恶烷中，由CuI（0.5当量）介导的1-炔烃与1.8当量的Cy 2 NH和2.5当量的多聚甲醛的反应可能产生末端烯基与以前报道的方案相比，其收率要高得多，并且可以容忍许多官能团，例如甲磺酸酯，羟基，醚，酰胺等。

  DOI：

  10.1021/jo802391x

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• An Efficient Synthesis of Terminal Allenes from Terminal 1-Alkynes
  作者：Jinqiang Kuang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802391x

  日期：2009.2.20

  We have developed a modified method for the synthesis of terminal allenes from terminal 1-alkyne: The reaction of 1-alkynes with 1.8 equiv of Cy2NH and 2.5 equiv of paraformaldehyde mediated by CuI (0.5 equiv) in refluxing dioxane may produce terminal allenes in much higher yields than the previously reported protocol and many functional groups such as mesylate, hydroxyl group, ether, amide, etc. may

  我们已经开发出一种从末端1-炔烃合成末端烯基的改良方法：在回流的二恶烷中，由CuI（0.5当量）介导的1-炔烃与1.8当量的Cy 2 NH和2.5当量的多聚甲醛的反应可能产生末端烯基与以前报道的方案相比，其收率要高得多，并且可以容忍许多官能团，例如甲磺酸酯，羟基，醚，酰胺等。